L’acido antranilico, noto anche come acido 2-amminobenzoico, è caratterizzato dalla presenza di un anello benzenico su cui si trovano un gruppo carbossilico e un gruppo amminico in posizione orto l’uno rispetto all’altro. La scoperta di questa sostanza si deve al chimico tedesco Carl Julius Fritzsche, che a inizio Ottocento osservò la formazione dell’acido antranilico in seguito alla decomposizione accidentale dell’indaco. Da quell’epoca, tale sostanza ha trovato vasta applicazione nell’industria tessile, diventando un elemento essenziale nella produzione di vari coloranti.
Caratteristiche Chimico-Fisiche
Dato il suo comportamento anfotero, l’acido antranilico può agire sia come acido che come base, con una costante di dissociazione acida (pKa) pari a 7.24 · 10-3. Questo composto si distingue per la sua scarsa solubilità in acqua e benzene, oltre che in acido trifluoroacetico; tuttavia, si solubilizza in solventi organici come il cloroformio, la piridina, l’etanolo e l’etere etilico. In condizioni standard, si presenta come un solido dalle sfumature che variano dal bianco al giallo chiaro.
Metodi di Produzione
La sintesi dell’acido antranilico si può realizzare partendo dall’anidride ftalica e dall’urea tramite la generazione di ftalimmide come intermedio di reazione. Successivamente, trattando la ftalimmide con una soluzione di idrossido di potassio e bromo, avviene la conversione nell’acido antranilico desiderato.
Processi Reattivi
L’acido antranilico è un reagente versatile che entra in diverse reazioni come alchilazioni o acilazioni del proprio gruppo amminico, esterificazioni e accoppiamenti con ammine a livello del gruppo carbossilico, nonché processi di sostituzione elettrofila aromatica. Ciò lo rende un punto di partenza valido per la sintesi di eterocicli e altri composti chimici complessi.
Mediante l’acilazione, uno dei suoi derivati più noti è l’acido N-acetilantranilico, che si ottiene dalla reazione dell’acido antranilico con anidride acetica.
Per approfondire la chimica e le applicazioni dell’acido antranilico, si possono esplorare risorse supplementari come l’informazione fornita dalla divisione di chimica organica di [Chimica Today](https://chimica.today/chimica-organica/).
Impieghi Industriali
Le applicazioni principali dell’acido antranilico comprendono l’uso nella sintesi di coloranti per tessuti e nella produzione di farmaci, in particolare analgesici e agenti anti-infiammatori. La sua reattività consente di strutturare complessi chimici che possiedono specifiche proprietà farmacologiche.
Sintesi dell’Acido 2-Iodobenzoico Attraverso la Reazione di Sandmeyer
Il [nitrito di sodio](https://chimica.today/chimica-generale/nitrito-di-sodio/) quando reagisce con [acido solforico](https://chimica.today/chimica-fisica/acido-solforico-proprieta-e-processi-di-produzione-industriale/), può essere utilizzato per generare acido 2-iodobenzoico sfruttando la nota [reazione di Sandmeyer](https://chimica.today/chimica-organica/reazione-di-sandmeyer/). Questo processo chimico inizia con la conversione del gruppo amminico in un [diazocomposto](https://chimica.today/chimica-organica/diazocomposti-e-sali-di-diazonio/).
A seguire, il gruppo diazo viene eliminato, portando alla formazione di un [carbocatione](https://chimica.today/chimica-organica/carbocationi-e-carbanioni/). Questo carbocatione è poi attaccato dall’ione ioduro, un [nucleofilo](https://chimica.today/chimica-organica/nucleofili/) efficace, che può originare dall’uso di [ioduro di potassio](https://chimica.today/chimica-generale/ioduro/).
Invece, se il carbocatione interagisce con l’acqua, si assiste alla formazione dell’acido 2-idrossibenzoico, meglio noto come [acido salicilico](https://chimica.today/chimica-organica/acido-salicilico/).
Un’ulteriore trasformazione del carbocatione può condurre alla produzione di derivati del quinazolinone mediante la reazione con [anilina](https://chimica.today/chimica-organica/anilina/) e [acido formico](https://chimica.today/chimica-organica/reazioni-dellacido-formico/).
Applicazioni e Utilità dell’Acido Antranilico
Gli ioni metallici che tendono a formare antranilati scarsamente solubili possono essere individuati per via analitica, dissolvendo l’antranilato in acido e successivamente titolando l’acido antranilico con percloratocerato.
Nella produzione industriale, l’acido antranilico è un intermedio chiave nella sintesi di [coloranti azoici](https://chimica.today/chimica-organica/i-coloranti-azoici-diazocopulazione/) e [saccarina](https://chimica.today/chimica-organica/saccarina/). I suoi [esteri](https://chimica.today/chimica-organica/gli-esteri-composti-derivanti-da-acidi-carbossilici/) sono utilizzati anche nella composizione di [profumi](https://chimica.today/tutto-chimica/i-profumi-una-gradevole-fragranza/) con fragranza di gelsomino e arancia. In aggiunta, trovano impiego in prodotti farmaceutici, in soluzioni assorbenti dei raggi UV, come inibitori di [corrosione](https://chimica.today/chimica-generale/corrosione/) per i metalli e additivi antifungini per salse come quella di soia.
L’acido antranilico svolge un ruolo cruciale nella biosintesi del [triptofano](https://chimica.today/chimica-organica/triptofano/) e dei suoi derivati in piante, lieviti e batteri, e nella sintesi di alcuni tipi di alcaloidi. È anche un componente attivo nella sintesi di fitormoni come le [auxine](https://chimica.today/chimica-organica/auxine/), rendendo il suo studio rilevante in settori come la chimica medicinale e biochimica.