Scopriamo insieme l’aldeide salicilica: caratteristiche, sintesi e utilizzi
La 2-idrossibenzaldeide, conosciuta anche come aldeide salicilica, è un composto chimico appartenente alla famiglia delle benzaldeidi, caratterizzato dalla presenza di un gruppo -OH in posizione 2. Questo composto può essere comunemente denominato anche o-idrossibenzaldeide. Presenta due isomeri, in cui il gruppo -OH si trova rispettivamente in posizione 3 e 4, chiamati 3-idrossibenzaldeide e 4-idrossibenzaldeide.
L’aldeide salicilica si trova in natura nell’albero sempreverde Castanopsis cuspidata e nella cannella indonesiana. È inoltre presente in alcuni alimenti come grano saraceno, uva, caffè, tè e cannella.
Proprietà
Si presenta come un liquido oleoso
che può variare dal incolore al colore giallo chiaro, poco solubile in
acqua e cloroformio ma solubile in etanolo, benzene ed etere etilico. L’aldeide salicilica possiede un odore pungente, irritante, amaro e simile a quello della mandorla.
Sintesi
La sintesi dell’aldeide salicilica avviene attraverso la reazione di Reimer-Tiemann che permette la formilazione in posizione orto del fenolo e dei suoi derivati. Tale processo avviene facendo reagire il fenolo con il cloroformio in presenza di idrossido di potassio o idrossido di sodio.
Reazioni
L’aldeide salicilica può essere ridotta a alcol salicilico attraverso il litio alluminio idruro. Inoltre, reagisce con una base e perossido di idrogeno per dare il catecolo (1,2-diidrossibenzene) e con 2-amminopiridina per formare una base di Schiff.
Utilizzi
Oltre ad essere impiegata come precursore di molte sostanze, l’aldeide salicilica trova applicazione nel dosaggio colorimetrico dell’isoleucina e nella determinazione delle ammine primarie tramite il metodo della fluorescenza. È utilizzata in diversi prodotti commerciali come shampoo, profumi, agenti aromatizzanti e come conservante alimentare.
