La 2-idrossibenzaldeide nota come aldeide salicilica è un’idrossibenzaldeide che ha un gruppo -OH in posizione 2. Secondo la nomenclatura comune può essere chiamata anche o-idrossibenzaldeide. Presenta due isomeri in cui il gruppo -OH si trova in posizione 3 e 4 ovvero meta e para che si chiamano rispettivamente 3-idrossibenzaldeide e 4-idrossibenzaldeide
Si trova in natura nell’albero sempreverde castanopsis cuspidata e nella cannella indonesiana. È presente anche in alcuni alimenti tra cui grano saraceno, uva, caffè, tè e cannella.
Proprietà
L’aldeide salicilica è un liquido oleoso da incolore a colore giallo chiaro scarsamente solubile in acqua e cloroformio ma solubile in etanolo, benzene ed etere etilico. È sensibile all’aria e alla luce.
Ha un odore pungente, irritante, amaro, simile alla mandorla e analogo a quello della benzaldeide, acetofenone e nitrobenzene.
Sintesi
È ottenuta tramite la reazione di Reimer–Tiemann usata per la formilazione in posizione orto del fenolo e dei suoi derivati.
Si ottiene facendo reagire il fenolo con il cloroformio in presenza di idrossido di potassio o idrossido di sodio
Reazioni
L’aldeide salicilica può essere ridotta a alcol salicilico (2-idrossimetilfenolo) con il litio alluminio idruro. La reazione avviene in presenza di tetraidrofurano a 0°C
Reagisce con:
- Una base e perossido di idrogeno per dare il catecolo (1,2-diidrossibenzene)
- 2-amminopiridina per dare una base di Schiff
Le basi di Schiff sono usate come leganti per formare composti di coordinazione con ioni metallici
La condensazione di salicilaldeide con derivati dell’acetato di etile in presenza di piperidina porta alla sintesi di cumarine
Usi
Oltre a essere il precursore di molte sostanze è utilizzata per il dosaggio colorimetrico dell’isoleucina e per la determinazione delle ammine primarie mediante il metodo della fluorescenza.
Trova utilizzo in molti prodotti commerciali come shampoo, profumi, agenti aromatizzanti e come conservante alimentare.