Aromaticità negli Annuleni: Caratteristiche e Esempi
Gli annuleni costituiscono una famiglia di idrocarburi ciclici completamente coniugati, caratterizzati dalla presenza di doppi legami alternati in tutta la struttura ciclica. La loro formula generale è CnH2n per n pari e CnH2x+1 per n dispari, come definito dalle regole I.U.P.A.C. Tali composti, costituiti da almeno 7 atomi di carbonio, sono denominati [n]annuleni, dove n rappresenta il numero di atomi di carbonio nella struttura. Ad esempio, il benzene viene talvolta indicato come [6]annulene o semplicemente annulene. I primi tre membri della serie annulenica includono l’1,3-ciclobutadiene, il benzene e l’1,3,5,7-cicloottatetraene o [8]annulene.
Aromaticità negli Annuleni
Una caratteristica fondamentale degli annuleni è l’aromaticità. Secondo la regola di Hückel, un composto è aromatico se la molecola è ciclica, planare, con atomi di carbonio ibridati sp2 e possiede un numero di elettroni π delocalizzati nel ciclo pari a 4n+2, dove n è un numero intero maggiore o uguale a zero. Di conseguenza, i sistemi aromatici presentano 2, 6 o 10 elettroni π per n = 0, 1 o 2, mentre quelli con 4, 8 o 12 elettroni π per n = 1, 2 o 3 sono considerati antiaromatici.
Ad esempio, l’1,3-ciclobutadiene con 4 elettroni π non è aromatico, mentre il benzene con 6 elettroni π è aromatico. D’altro canto, l’1,3,5,7-cicloottatetraene con 8 elettroni π non è aromatico. Anche il [10]annulene, nonostante presenti 10 elettroni π, non è aromatico a causa della sua struttura non planare.
Alcuni annuleni aromatici includono il [14]annulene e il [18]annulene, con 14 e 18 elettroni π rispettivamente, che possono assumere una conformazione planare necessaria per l’aromaticità.
Gli Annuleni non Aromatici e le Loro Strutture
Il [10]annulene, nonostante presenti 10 elettroni π, non è aromatico a causa della sua struttura non planare. Ad esempio, il suo isomero tutto cis costituito da un decagono avrebbe angoli di 144°, creando tensioni angolari rispetto all’angolo di 120° ideale per l’ibridazione sp2. Allo stesso modo, l’isomero in cui due dei doppi legami sono trans sarebbe privo di tensione angolare ma è destabilizzato da una forza repulsiva tra due atomi di idrogeno.
In conclusione, gli annuleni presentano una vasta gamma di caratteristiche aromatiche e non aromatiche, determinate dalla struttura e dal numero di elettroni π nella loro configurazione molecolare.
Immagine: [10]annulene
Fonti:
– Idrocarburi – Chimica Today
– Struttura molecolare del benzene – Chimica Today
– Cicloottatetraene – Chimica Today
– Regola di Hückel – Chimica Today
– Composti aromatici – Chimica Today
– Orbitali ibridi – Chimica Today
– Isomeria – Chimica Today