Azine: sintesi e reazioni
Le azine sono composti organici con formula R2C=N-N=CR2 derivanti dalla condensazione di aldeidi o chetoni con idrazina, che producono rispettivamente aldoazine RCH=N-N=CR2 e chetoazine R2C=N-N=CR2.
Questi composti appartengono alla classe degli eterocicli a sei atomi di carbonio che contengono azoto, come la piridina, la pirimidina, la pirazina e la piridazina, nonché le triazine.
Sintesi
In laboratorio, le azine si ottengono a partire da un composto carbonilico e idrazina monoidrato. A livello industriale, la sintesi avviene tramite la reazione di due equivalenti di chetone con due equivalenti di ammoniaca e un equivalente di perossido di idrogeno.
Un esempio di azina, la dimetilchetazina, si ottiene dalla reazione tra acetone e idrazina secondo la seguente equazione:
2 CH3COCH3 + N2H4 → (CH3)2C=N-N=C(CH3)2 + 2 H2O
Reazioni
Dalla reazione di un’azina in presenza di idrazina a 100°C si ottengono gli idrazoni R2C=N-NH2.
Gli idrazoni, in ambiente basico e in presenza di HgO, danno luogo alla formazione di diazocomposti.
Inoltre, alla classe delle azine appartengono le ossazine, composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di ossigeno e un atomo di azoto, e le tiazine, composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di zolfo e un atomo di azoto. Sia le ossazine che le tiazine si presentano sotto diverse forme isomere a seconda della posizione reciproca degli eteroatomi.