Cicloalcheni: caratteristiche, produzione e impieghi
I cicloalcheni, conosciuti anche come cicloolefine, sono una categoria di idrocarburi ciclici che presentano un doppio legame all’interno dell’anello e seguono la formula generale CnH2n-2. Questi composti si contraddistinguono per la presenza di due atomi di carbonio ibridati sp2.
Una vasta presenza di cicloalcheni sostituiti si riscontra in natura, in particolare negli steroidi e nei terpeni. Alcuni processi industriali prevedono la produzione di cicloalcheni, come nel caso del cicloesene, ottenuto attraverso un processo di idrogenazione catalitica del benzene.
Il ciclopropene, il cicloalchene più semplice con formula C3H4, è caratterizzato da elevata tensione angolare nell’anello, che lo rende altamente reattivo e difficile da sintetizzare. D’altra parte, il ciclobutene, con formula C4H6, ha una tensione d’anello inferiore rispetto al ciclopropene.
I ciclopentene e i cicloesene sono tra i cicloalcheni più stabili e conosciuti, con il cicloesene che può essere ottenuto tramite la disidratazione del cicloesanolo in presenza di acido fosforico.
Proprietà dei cicloalcheni
Generalmente poco solubili in acqua, i cicloalcheni sono comunemente liquidi a temperatura ambiente, ad eccezione dei primi omologhi che possono presentarsi come gas. Condividono alcune proprietà con i cicloalcani, come la possibilità di apertura dell’anello nei composti con un basso numero di atomi di carbonio. I cicloalcheni con un maggior numero di atomi di carbonio mostrano minore deformazione dell’anello e quindi sono meno reattivi rispetto ai composti con meno atomi di carbonio.
A differenza dei cicloalcani, i cicloalcheni sono più reattivi a causa della presenza del doppio legame carbonio-carbonio, che li rende suscettibili a reazioni di addizione con rottura del doppio legame.
Nomenclatura
Nei casi in cui un cicloalchene presenti ramificazioni, la numerazione parte da uno degli atomi di carbonio connessi al doppio legame, assegnando al sostituente il numero più basso. Ad esempio, si possono trovare nomi come 3-metilciclopentene e 4-etil, 1-metilcicloesene.
Sintesi
I cicloalcheni possono essere sintetizzati tramite reazione di Diels-Alder, mentre il cicloesene può essere prodotto a livello industriale con idrogenazione parziale.
Applicazioni
I cicloalcheni sono impiegati nello studio dei meccanismi di diverse reazioni organiche, come nel caso del meccanismo di alogenazione di un alchene che può essere compreso partendo da un cicloalchene.
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