Epossidazione degli alcheni: meccanismo e utilizzo nell’industria
Nel 1909, il chimico Nikolai Aleksandrovich Prilezhaev scoprì l’epossidazione degli alcheni. Tale reazione avviene tra un’olefina e un perossiacido con la formazione di un epossido e un acido carbossilico. Per evitare l’apertura dell’anello nella soluzione, si aggiunge il carbonato acido di sodio.
Il perossiacido più comunemente usato è l’acido meta-cloroperossibenzoico, a causa della sua stabilità. Nei perossiacidi è presente un alto grado di polarizzazione dei legami. In particolare, l’ultimo ossigeno ha una parziale carica positiva, mentre l’altro ossigeno ha una parziale carica negativa.
Meccanismo
L’epossidazione avviene tramite un meccanismo concertato in cui il doppio legame dell’alchene attacca l’ossigeno con parziale carica positiva. Il legame tra l’ossigeno e l’alchene si forma contemporaneamente alla rottura del legame O-O, con trasferimento del protone dal gruppo OH all’ossigeno carbonilico. La velocità della reazione aumenta all’aumentare del numero dei gruppi elettron-donatori legati ai due atomi di carbonio ibridati sp² presenti nell’alchene. La reazione avviene con una cis-addizione al doppio legame ed è una reazione stereospecifica in cis.
Utilizzi
La reazione viene utilizzata, oltre che nelle sintesi organiche, per determinare la presenza e la posizione del doppio legame in un alchene. Nell’industria, è ampiamente impiegata per l’epossidazione di oli vegetali insaturi, come l’olio di soia, utilizzato come plastificante e stabilizzante per polimeri, come ad esempio il polivinilcloruro e i polioli nella produzione di poliuretani. L’olio di soia epossidato è uno degli oli vegetali più importanti impiegati in questo processo.