Nuovo Composto Aromatico: Impatti sulla Scienza e sull’Industria

L’acido 4-idrossi-3-metossibenzoico, noto come acido vanillico, è un prodotto naturale presente in diverse piante come la Camellia sinensis, la Paeonia obovata, l’Ocimum basilicum, l’Origanum vulgare, la Salvia Rosmarinus, e il Thymus vulgaris. Lo si trova anche in cereali come riso e mais, nonché in frutta e verdura come la Euterpe oleracea, la Phoenix dactylifera e l’Olea europaea. È inoltre presente in frutta e bevande, come il tè verde. L’acido vanillico appartiene agli acidi fenolici derivati dall’acido benzoico e dall’acido cinnamico, i quali si trovano in tutti i cereali.

I derivati dell’acido benzoico includono, oltre all’acido vanillico, l’acido 4-idrossibenzoico, l’acido salicilico, l’acido gallico, l’acido siringico e l’acido ellagico, mentre tra i derivati dell’acido cinnamico vi sono l’acido 4-idrossicinnamico, l’acido caffeico, l’acido sinapico e l’acido ferulico.

L’acido vanillico, insieme alla 4-idrossi-3-metossibenzaldeide (nota come vanillina), l’acido 4-idrossibenzoico, l’alcol 4-idrossibenzilico e la 4-idrossi-benzaldeide, sono i principali costituenti chimici ottenuti dai baccelli di vaniglia.

Proprietà dell’acido vanillico

L’acido vanillico ha formula molecolare C8H8O4 e si presenta sotto forma di polvere o cristalli da bianchi a giallo chiaro. Nella sua struttura vi è un gruppo -OH in posizione meta rispetto al gruppo carbossilico e un gruppo -OCH3 in posizione meta.

strutturastruttura

Presenta quindi, a seconda della posizione dei sostituenti, diversi isomeri. Ha una costante di equilibrio determinata a 25°C di 1.78· 10⁻⁵, simile a quella dell’acido acetico. È scarsamente solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come dimetilsolfossido e dimetilformammide.

Numerosi studi scientifici hanno dimostrato le diverse proprietà farmacologiche dell’acido vanillico, comprese le sue attività antiveleno, antinfiammatoria, antimicrobica, cardioprotettiva, epatoprotettiva, di eliminazione dei radicali liberi e antiossidanti. L’acido vanillico viene utilizzato in vari settori, tra cui alimenti e bevande, prodotti farmaceutici e cosmetici, grazie alle sue proprietà antiossidanti e alla capacità di esaltare sapore e fragranza.

Sintesi

La produzione di acido vanillico può essere effettuata attraverso la sintesi chimica impiegando ossido d’argento e il processo di fusione caustica utilizzando acido gliossilico e guaiacolo. È stato anche sintetizzato mediante ossidazione all’aria dell’acido ferulico in presenza di tungstato di bismuto.

ossidazione della vanillinaossidazione della vanillina

Può essere ottenuto con resa elevata per ossidazione della 4-idrossi-3-metossibenzaldeide (vanillina) in presenza di agenti ossidanti come sodio boroidruro.

L’acido vanillico può essere ottenuto con una resa elevata in condizioni blande e verdi mediante ossidazione aerobica dell’acido ferulico disciolto in acqua e mantenuto al buio, su una quantità catalitica di tungstato di bismuto Bi₂WO₆ nanostrutturato.

La scarsità e l’aumento dei prezzi dei prodotti petroliferi, l’uso eccessivo di solventi, le elevate condizioni di temperatura e pressione, le materie prime tossiche come il guaiacolo e i catalizzatori metallici utilizzati per la sintesi dell’acido vanillico portano a preoccupazioni ambientali e all’aumento dei costi di produzione.

Nel contesto moderno, lo sviluppo sostenibile per la produzione di prodotti della chimica fine da biomasse abbondanti utilizzando varie trasformazioni chimiche è diventato una forte tendenza di ricerca per un’alternativa sostenibile ai prodotti petrolchimici come principale fonte di prodotti della chimica fine. La lignina è una fonte alternativa importante di composti fenolici.

Ad esempio, la vanillina o l’alcol vanillilico derivati dalla biomassa possono essere ossidati in acido vanillico utilizzando un complesso di ferro (II) come catalizzatore per l’ossidazione selettiva dell’alcol vanillilico ad acido vanillico, insieme con perossido di idrogeno e terz-butil idroperossido come ossidanti verdi.

sintesisintesi

L’acido vanillico può essere ottenuto per via enzimatica dal 4-idrossi-3-metossibenzonitrile grazie all’azione degli enzimi nitrilasi che catalizzano l’idrolisi dei nitrili in acidi carbossilici e ammoniaca. Questi enzimi, identificati e caratterizzati in piante, batteri e funghi, sono stati trovati nei genomi di animali e lieviti e hanno un’ampia gamma di applicazioni industriali e biotecnologiche, inclusa la sintesi di acidi carbossilici industrialmente importanti e il biorisanamento di cianuro e nitrili tossici.

Metaboliti secondari delle piante

L’acido vanillico è prodotto dal metabolismo secondario nelle piante ed è ampiamente utilizzato nell’industria alimentare come aromatizzante, additivo e conservante. I metaboliti secondari delle piante derivano dai prodotti del metabolismo primario, ma non sono direttamente coinvolti nei processi fondamentali di crescita e sviluppo.

suolo e piantepiante

Alcuni di queste sostanze svolgono un ruolo importante, in particolare nell’interazione tra piante e ambiente biotico, dove tali sostanze possono agire come agenti che attirano impollinatori o dispersori di semi, difendono da nemici naturali o parassiti, o fungono da allelochimici.

Pur non essendo essenziali per il funzionamento della pianta, i metaboliti vegetali secondari sono utili a lungo termine, spesso per scopi di difesa e conferiscono alle piante alcune caratteristiche come il colore, utilizzate anche nella segnalazione e nella regolazione delle vie metaboliche primarie.

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