Pirrolidina: caratteristiche, sintesi, reazioni e applicazioni
La pirrolidina, conosciuta anche come tetraidropirrolo, è un eterociclo composto da quattro atomi di carbonio e un atomo di azoto, classificato come ammina secondaria. Si presenta come un liquido con un tipico odore di ammoniaca ed è miscibile in acqua e in vari solventi organici.
La struttura dell’anello pirrolidinico è presente in composti di origine naturale e sintetica. È riscontrabile in alcaloidi come la nicotina e in farmaci come la prociclidina. Gli amminoacidi prolina e idrossiprolina contengono anch’essi l’anello pirrolidinico. Si trova inoltre nelle foglie di alcune piante, tra cui il tabacco, la carota e la belladonna.
Sintesi
La pirrolidina può essere ottenuta attraverso l’idrogenazione catalitica del pirrolo, utilizzando platino come catalizzatore. Un altro metodo sintetico prevede la reazione di un etossido con 4-cloro-butanammina, con conseguente ciclizzazione della molecola e fuoriuscita dello ione cloruro.
Reazioni
La pirrolidina è caratterizzata da elevata basicità, con una costante di equilibrio K_b dell’ordine di 10^-3. Questa proprietà è dovuta all’effetto induttivo -I dei due atomi di carbonio adiacenti all’azoto ibridati sp^3.
La pirrolidina trova numerosi utilizzi in ambito farmaceutico, cosmetico e industriale, grazie alle sue proprietà chimiche e alla sua versatilità.
Maggiori informazioni sulle proprietà, le reazioni e gli utilizzi della pirrolidina sono disponibili all’interno del sito di Chimica.Il comportamento nucleofilo della pirrolidina è superiore a quello della dietilammina, poiché il doppietto elettronico dell’azoto è meno impedito stericamente, rendendola un nucleofilo più efficace.
In una reazione tra cicloesanone e acido p-toluensolfonico in presenza di pirrolidina come catalizzatore, si forma una enammina. Questa enammina subisce quindi un’addizione di Michael a 3-buten-2-one, che successivamente, tramite idrolisi, porta alla formazione di un 1,5-dichetone.
