La Reazione di Finkelstein: Meccanismo e Fattori che ne Influenzano il Risultato
La reazione di Finkelstein è un processo chimico che permette la trasformazione di un alogenuro alchilico in un altro. La reazione fu riportata per la prima volta nel 1910 dal chimico tedesco Hans Finkelstein. La preparazione di un ioduro alchilico può essere ottenuta a partire da un cloruro o bromuro alchilico in presenza di ioduro di sodio o di potassio in acetone secondo il meccanismo SN2 (sostituzione nucleofila bimolecolare).
Durante la reazione, si verifica un’inversione di configurazione quando il carbonio legato al gruppo uscente è chirale. Nei casi degli alogenuri arilici, la reazione avviene solo in presenza di ioduro di rame (I) CuI, che funge da catalizzatore, e a una temperatura di -40°C.
Un fattore che favorisce il completamento della reazione è la diversa solubilità dei sali in acetone: la solubilità del cloruro o del bromuro di sodio è minore rispetto a quella dello ioduro di sodio. Durante la reazione, si ha la precipitazione di NaCl o NaBr che favorisce lo spostamento dell’equilibrio secondo il Principio di Le Chatelier.
Fattori che influenzano la reazione
Nel determinare il risultato della reazione di sostituzione nucleofila, giocano un ruolo fondamentale la nucleofilicità dell’alogenuro, la natura del gruppo uscente, la stabilità del legame carbonio-alogeno presente nel prodotto di reazione e la reattività dell’alogenuro alchilico. Ad esempio, l’ione F- è un cattivo gruppo uscente e forma un legame stabile con il carbonio.
La reazione di Finkelstein può essere sfruttata per ottenere fluoruri alchilici se è presente sotto forma di KF, AgF o HF gassoso con la partecipazione di un etere ciclico per aumentare la solubilità del fluoruro metallico. Inoltre, la reattività dei bromuri alchilici è superiore a quella dei cloruri, e i vari alogenuri mostrano diversi livelli di reattività.
Nella versione modificata della reazione di Finkelstein, un alcol viene dapprima convertito in tosilato o mesilato, che sono entrambi buoni gruppi uscenti, e poi trattato con un alogenuro metallico per ottenere l’alogenuro alchilico.