La Reazione di Kolbe-Schmitt nella Sintesi degli Acidi Aromatici
La reazione di Kolbe-Schmitt rappresenta un processo fondamentale nella chimica organica e fu introdotta per la prima volta da Adolph Wilhelm Hermann Kolbe nel 1860, con successivi miglioramenti apportati da Rudolf Schmitt nel 1885. Questo procedimento è essenziale per la sintesi dell’acido orto o para-idrossibenzoico partendo da biossido di carbonio e fenolati di sodio o potassio, giocando un ruolo cruciale nella produzione di acidi aromatici.
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Le condizioni rigide della reazione, che si svolge in soluzioni alcaline a 100 atm e 125 °C, sono necessarie a causa dell’alta stabilità termodinamica del biossido di carbonio. Questa reazione è particolarmente importante nel settore industriale per la produzione di acido salicilico e suoi derivati, utilizzati in numerosi settori come coloranti, insetticidi, prodotti farmaceutici e, in particolare, nell’aspirina.
# Meccanismo della Reazione di Kolbe-Schmitt
Il processo iniziale della reazione coinvolge la deprotonazione del fenolo o dei suoi derivati, formando l’ione fenossido stabilizzato dalle strutture di risonanza. L’ione fenossido reagisce poi con l’anidride carbonica, che è un elettrofilo debole, per generare un intermedio con uno ione carbossilato in posizione orto o para. La successiva protonazione porta alla formazione di acido salicilico e altri acidi idrossibenzoici.
# Reazione di Kolbe-Schmitt Enzimatica
Le reazioni catalizzate dagli enzimi stanno guadagnando importanza per la capacità di produrre composti desiderati in modo selettivo e in condizioni eco-sostenibili. La carbossilazione selettiva dei composti fenolici tramite enzimi è un’area di ricerca in crescita, mirando a ridurre l’impatto delle condizioni operative drastiche.
Microrganismi con decarbossilasi possono catalizzare la sintesi di acido salicilico attraverso la reazione di Kolbe-Schmitt in modalità enzimatica, permettendo la produzione in condizioni più moderate. L’impiego di sali di ammonio quaternari nel sistema di reazione aumenta l’efficienza della carbossilazione, raggiungendo rendimenti fino al 97%.
Per saperne di più sulla figura di Adolph Wilhelm Hermann Kolbe, consulta la sua pagina su [Wikipedia](https://it.wikipedia.org/wiki/Adolph_Wilhelm_Hermann_Kolbe).
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