Reazioni di eliminazione E2: aspetti cinetici e meccanismo
Le reazioni di eliminazione comportano l’eliminazione di un protone e di un gruppo uscente da due atomi di carbonio adiacenti, con la formazione di un doppio o triplo legame.
Queste reazioni possono avvenire attraverso un meccanismo che coinvolge la formazione di un carbocatione o attraverso un meccanismo concertato.
Cinetica delle reazioni di eliminazione E2
La velocità di queste reazioni segue una legge di secondo ordine del tipo v = k[R-X] [B], evidenziando una dipendenza di primo ordine sia rispetto al substrato (R-X) che alla base (B), quest’ultima dovendo essere un nucleofilo efficace.
Meccanismo delle reazioni di eliminazione E2
L’eliminazione avviene simultaneamente alla formazione del doppio legame, senza passare attraverso un carbocatione e senza accompagnarsi a riarrangiamenti come nella reazione E1.
Le basi forti e solventi poco polari favoriscono i processi E2 e SN2 rispetto ai processi E1 e SN1, con la prevalenza dell’E2 sull’SN2. In presenza di alogenuri alchilici secondari e terziari, con nucleofili che agiscono anche come basi forti, si ottengono prevalentemente prodotti di eliminazione.
La reazione è stereospecifica, con formazione dell’alchene più stabile secondo la regola di Zaitsev.
Infine, osservazioni sperimentali sulla stereochimica delle reazioni E2 confermano la loro specificità.
Consulta la fonte per saperne di più sulle reazioni di eliminazione E2: Chimica Today.