Regole CIP: assegnazione della configurazione assoluta nelle molecole chirali
Le regole CIP, cioè le regole di Cahn, Ingold e Prelog, stabiliscono con precisione la configurazione assoluta delle molecole chirali, ovvero di quelle che presentano un centro chirale. Queste molecole sono in grado di produrre due immagini speculari non sovrapponibili, chiamate enantiomeri, quando presentano un carbonio chirale.
Fino al 1959, la denominazione D o L veniva assegnata agli enantiomeri, in base alla gliceraldeide selezionata come standard di confronto. Tuttavia, questo metodo ha dimostrato di essere ambiguo quando applicato a molecole chirali più complesse.
Le regole CIP consentono di assegnare senza ambiguità la configurazione assoluta di un enantiomero, stabilendo l’ordine di priorità di ciascun gruppo legato al carbonio chirale in base al numero atomico degli atomi coinvolti.
Si inizia determinando l’atomo legato al carbonio chirale con il minor numero atomico, posizionandolo in modo che sia orientato lontano dall’osservatore. Gli altri tre gruppi sono poi disposti in modo che sporgano verso di noi, come le razze di un volante rispetto al guidatore. Successivamente, vengono assegnati i numeri di priorità ai tre gruppi che si affacciano verso di noi, in base al numero atomico degli atomi ad essi legati.
Il senso della rotazione di una freccia tracciata dal gruppo 1 al gruppo 2 determina se la molecola ha configurazione R (senso orario) o S (senso antiorario).
Applicazioni delle regole CIP:
Un esempio concreto può essere osservato nel (S)-1-cloroetanolo, dove il cloro è stato assegnato come gruppo 1, il gruppo -OH come gruppo 2 e il gruppo metilico come gruppo 3. La freccia ruota in senso antiorario partendo dal cloro verso il gruppo -OH, quindi la molecola è classificata come S.
In un altro esempio, l’acido (R) 2-idrossipropanoico presenta il gruppo -OH come gruppo 1, il gruppo -COOH come gruppo 2 e il gruppo -CH3 come gruppo 3. In questo caso, la freccia ruota in senso orario partendo dal gruppo -OH verso il gruppo -COOH, e quindi la molecola è classificata come R.