Come attribuire la configurazione assoluta nelle molecole chirali
Le regole stabilite da Cahn, Ingold e Prelog (CIP) forniscono un metodo preciso per determinare la configurazione assoluta delle molecole chirali. Queste molecole, contenenti un centro chirale, possono generare enantiomeri, che sono immagini speculari non sovrapponibili, quando presentano un carbonio chirale.
In passato, la designazione D o L era utilizzata per gli enantiomeri, basandosi sulla gliceraldeide come punto di riferimento standard. Tuttavia, questo sistema si è rivelato ambiguo per molecole chirali più complesse.
Le regole CIP consentono di attribuire in modo univoco la configurazione assoluta di un enantiomero, stabilendo un ordine di priorità per i gruppi legati al carbonio chirale in base al numero atomico degli atomi coinvolti.
Il processo inizia individuando l’atomo con il numero atomico più basso legato al carbonio chirale e lo si colloca nella posizione più distante dall’osservatore. Gli altri tre gruppi vengono poi posizionati in modo che sporgano verso l’osservatore, simili alle pale di un ventilatore rispetto al suo motore. Successivamente, si assegnano numeri di priorità ai tre gruppi che sporgono verso l’osservatore, basati sul numero atomico degli atomi ai quali sono legati.
La direzione di rotazione di una freccia disegnata dal gruppo 1 al gruppo 2 determina se la molecola possiede una configurazione R (senso orario) o S (senso antiorario).
Esempi pratici di applicazione delle regole CIP includono il (S)-1-cloroetanolo, dove il cloro viene classificato come gruppo 1, il gruppo -OH come gruppo 2 e il gruppo metilico come gruppo 3, e l’acido (R) 2-idrossipropanoico, dove il -OH viene considerato gruppo 1, il -COOH gruppo 2 e il -CH3 gruppo 3. Questi esempi illustrano come determinare la configurazione assoluta delle molecole chirali secondo le regole CIP.
