Riducenti chimici: litio alluminio idruro, sodio boroidruro, diborano, reattivi di Grignard
I riducenti sono composti utilizzati nelle reazioni di riduzione. Tale processo avviene con la perdita di ossigeno, l’acquisto di idrogeno o l’acquisto di elettroni. Tra i più diffusi troviamo il litio alluminio idruro, il sodio boro idruro, il diborano, l’idrogeno gassoso, il reattivo di Grignard, il litio cuprato (reagente di Gilman) e il sodio.
Litio alluminio idruro
Il litio alluminio idruro (LiAlH4) è un forte agente riducente non selettivo, che funge da fonte di ioni idruro (H^-). Viene impiegato per la riduzione di aldeidi, chetoni, esteri, acidi carbossilici, alogenuri acilici e ammidi. Durante queste reazioni, lo ione idruro attacca il gruppo carbonilico, mentre il litio alluminio idruro può reagire con altre molecole presenti producendo idrogeno, rendendo necessarie condizioni anidre e un eccesso di reagente, con l’uso di solvente come l’etere etilico.
Sodio boroidruro
Il sodio boroidruro (NaBH4) è meno reattivo del litio alluminio idruro ed è impiegato per la riduzione di aldeidi, chetoni e cloruri acilici ad alcol. Tuttavia, non riduce esteri, ammidi, acidi e nitrili. Anche in questo caso, l’ione idruro attacca il carbonio carbonilico. Dopo la reazione, si aggiunge una soluzione acida e si procede con l’estrazione dei prodotti organici.
Diborano
Il diborano (B2H6) è caratterizzato dalla struttura a ponte in cui ciascun atomo di boro è legato a due atomi di idrogeno detti atomi di idrogeno terminali. A differenza degli altri riducenti, non agisce come fonte di ioni idruro ma si lega in maniera concertata ai doppi legami carbonio-carbonio.
Idrogeno gassoso
L’idrogeno gassoso è il miglior riducente in quanto la riduzione è definita come l’addizione di idrogeno. Tuttavia, a causa della forza del legame H-H e l’assenza di polarità nel legame, risulta poco reattivo. Solo alcuni metalli come il platino, il palladio e il nichel si legano all’idrogeno in modo efficace.
In conclusione, i riducenti giocano un ruolo fondamentale nelle reazioni di riduzione in chimica organica. La scelta del riducente appropriato dipende dal tipo di legame da ridurre e dalle condizioni specifiche in cui si svolge la reazione.Meccanismo di riduzione e reazioni di sostituzione in chimica organica
L’idrogenazione catalitica di un alchene interrompe il legame H-H secondo un meccanismo specifico. Questa reazione avviene con l’addizione di idrogeno agli alcheni, agli alchini e ai composti carbonilici utilizzando determinati metalli come catalizzatori. Durante tale processo, si forma una struttura sinergica in cui i due atomi di idrogeno si legano dalla stessa parte del doppio legame, noto come addizione syn o reazione stereospecifica in cis.
Reattivi di Grignard
I reattivi di Grignard sono composti organometallici con formula R-MgX (dove R = fenile o alchile) ottenuti dalla reazione di un alogenuro alchilico con il magnesio in presenza di dietiletere. Questi composti conducono un attacco nucleofilo al carbonio carbonilico, determinando la rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e la formazione di un alcol. Essi possono ridurre aldeidi, chetoni, esteri, acidi carbossilici e alogenuri acilici ad alcoli, oltre ad addizionarsi due volte agli esteri e agli alogenuri acilici per produrre alcoli terziari.
Litio cuprato
I dialchil litiocuprati R2CuLi sono meno reattivi e più selettivi rispetto ai reattivi di Grignard. Questi composti reagiscono lentamente con aldeidi e chetoni, ma più rapidamente con gli acidi carbossilici, riducendo anche cloruri acilici a chetoni.
Sodio
La reazione di Wurtz vede l’interazione di un alogenuro alchilico con il sodio per produrre un alcano in una reazione di accoppiamento. Tale processo avviene secondo un meccanismo specifico.
In sintesi, la chimica organica comprende una vasta gamma di reazioni e meccanismi, che consentono la formazione di nuovi legami e la trasformazione di composti in modo selettivo e specifico. Questi processi rappresentano uno dei pilastri fondamentali della chimica organica moderna, consentendo lo sviluppo di nuovi composti e materiali con applicazioni in molteplici settori scientifici e industriali.