La separazione degli enantiomeri nella chimica organica
La separazione di una miscela racemica, contenente due enantiomeri opposti, è fondamentale soprattutto nell’ambito della produzione di farmaci otticamente attivi. Gli enantiomeri sono molecole chiamate chirali, che non sono sovrapponibili e si presentano come immagini speculari l’una dell’altra, prive di piani di simmetria o centri di inversione.
Indice Articolo
- Enantiomeri e la scoperta di Louis Pasteur
- Il metodo della cristallizzazione nella separazione degli enantiomeri
- Risoluzione cinetica e catalizzatori chirali
- Metodi di risoluzione di miscele racemiche
- Procedimento chimico per la risoluzione di miscele racemiche
- Cristallizzazione frazionata per la separazione enantiomerica
- Approccio alla risoluzione enantiomerica
Enantiomeri e la scoperta di Louis Pasteur
Nel lontano 1849, Louis Pasteur, analizzando l’acido tartarico, osservò per la prima volta l’attività ottica e riuscì a separare manualmente i due enantiomeri. Questi due enantiomeri hanno gli stessi punti di ebollizione, fusione e solubilità, rendendo inefficaci molte tecniche di separazione convenzionali.
Il metodo della cristallizzazione nella separazione degli enantiomeri
Uno dei metodi più antichi per la separazione degli enantiomeri è la cristallizzazione: alcune miscele racemiche cristallizzano in modo che le molecole con la stessa configurazione si uniscano per formare cristalli asimmetrici, mentre quelle enantiomeriche danno cristalli speculare. Questa differenza di cristallizzazione permette una separazione manuale dei due enantiomeri puri.
Risoluzione cinetica e catalizzatori chirali
Un’altra tecnica utilizzata per separare gli enantiomeri è la risoluzione cinetica: i due enantiomeri reagiscono con velocità diverse in presenza di un catalizzatore chirale in eccesso. Questo tipo di reazione permette di ottenere un prodotto specifico per ciascun enantiomero, facilitando la separazione.
Nel campo della chimica organica, la separazione degli enantiomeri è un passaggio cruciale per ottenere composti otticamente puri, fondamentali per molti settori industriali, tra cui la produzione di farmaci. La conoscenza e l’applicazione di tecniche di separazione efficaci sono quindi essenziali per garantire la purezza e l’efficacia di molti prodotti chimici.
Metodi di risoluzione di miscele racemiche
La risoluzione di miscele racemiche è un processo cruciali in chimica e può essere ottenuto attraverso diversi metodi. Un approccio interessante è la risoluzione biochimica di un racemo attraverso la conversione enzimatica di uno solo degli enantiomeri. In questo caso, gli enzimi vengono utilizzati per reagire con il racemato: un enantiomero viene consumato o modificato chimicamente, mentre l’altro rimane intatto. Questo metodo sfrutta l’enantioselettività degli enzimi, che possono essere utilizzati per metabolizzare specificamente uno degli enantiomeri del racemo.
Procedimento chimico per la risoluzione di miscele racemiche
Un metodo comunemente adoperato per separare una miscela racemica coinvolge un processo chimico in cui un racemato reagisce con una specie molecolare asimmetrica, generando due diastereoisomeri separabili con mezzi fisici. Ad esempio, se il racemato è un acido, si può utilizzare un’ammina per ottenere due sali diastereoisomeri cristallizzabili con proprietà differenti. Questi sali possono essere separati attraverso la cristallizzazione frazionata, sfruttando le loro diverse solubilità.
Cristallizzazione frazionata per la separazione enantiomerica
Durante la cristallizzazione frazionata, i due sali diastereoisomeri ottenuti possono essere trattati con un acido inorganico per rigenerare gli acidi organici di partenza in forma otticamente attiva. Questa metodologia permette di ottenere stereoisomeri otticamente puri, noti come enantiomeri omogenei. Nel caso in cui il racemato sia un’ammide, si può impiegare un acido come agente risolvente, ad esempio l’acido tartarico, per facilitare la separazione dei due enantiomeri.
Approccio alla risoluzione enantiomerica
In situazioni in cui il racemato non è né un acido né una base, è necessario attaccare una “etichetta” alla molecola attraverso una reazione chimica opportuna. Di solito, vengono creati dei derivati del racemato che contengono gruppi carbossilici liberi per facilitare il processo di risoluzione.
L’importanza della risoluzione di miscele racemiche risiede nella capacità di ottenere enantiomeri puri che sono fondamentali in numerosi settori, dalla farmaceutica alla chimica fine. L’utilizzo di metodologie chimiche e biochimiche per separare gli enantiomeri consente di ottenere composti ad alta purezza e di svolgere ricerche e applicazioni con maggiore precisione e efficacia.
