Trifenilfosfina: caratteristiche, sintesi, reazioni e usi
La trifenilfosfina è un composto organofosforico composto da tre gruppi fenilici legati a un atomo di fosforo, con la formula P(C6H5)3, spesso abbreviata in PPh3. Si presenta in forma di solido bianco cristallino, solubile in solventi organici non polari.
Sintesi della trifenilfosfina
La trifenilfosfina viene ottenuta a partire da tricloruro di fosforo, clorobenzene e sodio, mediante la seguente reazione:
PCl3 + 3 C6H5Cl + 6 Na → P(C6H5)3 + 6 NaCl
In condizioni di temperatura ambiente, la trifenilfosfina tende a ossidarsi lentamente formando l’ossido di trimetilfosfina:
2 P(C6H5)3 + O2 → 2 O P(C6H5)3
Reazioni della trifenilfosfina
La trifenilfosfina è nota per il suo carattere riducente e per la sua nucleofilicità dovuta alla presenza del fosforo trivalente. Queste caratteristiche si manifestano in varie reazioni, come ad esempio nella reazione con gli alogenuri alchilici mediante meccanismo SN2, che porta alla formazione di sali di fosfonio. Inoltre, è impiegata nella reazione di Witting per la sintesi di sali di fosfonio a partire dalla reazione con alogenuri alchilici primari o secondari. Nella reazione di Appel, la trifenilfosfina reagisce con un alogeno o un composto alogenato per trasformare gli alcoli in alogenuri alchilici.
Usi della trifenilfosfina
La trifenilfosfina trova impiego come legante nella formazione di complessi metallici utilizzati come catalizzatori omogenei nella produzione di prodotti petrolchimici. Il clorotris(trifenilfosfina) rodio (I) è un noto catalizzatore per l’idrogenazione di alcheni e alchini in soluzione omogenea a temperatura e pressione ambiente. Inoltre, la trifenilfosfina è utilizzata nella sintesi di vitamine, principi attivi per prodotti farmaceutici e fitosanitari, nonché come iniziatore per diverse reazioni di polimerizzazione. È impiegata anche come antiossidante, ritardante di fiamma, antistatico e stabilizzatore.