Uracile: sintesi, reazioni, funzioni

L’uracile, insieme alla citosina, all’adenina e alla guanina è una delle quattro basi azotate presenti nell’RNA.
Il chimico tedesco Robert Behrend coniò nel 1885 il nome di uracile nell’ambito dei suoi studi sulla sintesi di composti derivanti dall’acido urico.

Il medico triestino Abramo Alberto Ascoli  lo isolò per la prima volta  dall’idrolisi dello sperma di aringa nel 1900. Poco dopo fu isolato nel timo e nella milza bovina oltre che nel germe di grano.
Nell’RNA, l’uracile sostituisce la legandosi alla base complementare adenina. La metilazione dell’uracile produce timina consentendo la riparazione e la protezione del DNA e il miglioramento della replicazione del DNA.

L’uracile il cui nome I.U.P.A.C. è 2,4-diossipirimidina è una base azotata la cui struttura è rappresentata in figura. È un eterociclo  aromatico di tipo pirimidinico con due gruppi chetonici rispettivamente in posizione 2 e 4.

Sintesi

L’uracile può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche tra cui:

• condensazione dell’acido malico con urea in presenza di acido solforico concentrato secondo la reazione:
  C₄H₆O₅ + CO(NH₂)₂ → C₄H₄N₂O₂ + CO₂ + 2 H₂O

• deaminazione della citosina secondo la reazione:
  C₄H₅N₃ + H₂O → C₄H₄N₂O₂ + NH₃

Reazioni

Dà reazioni di ossidazione, nitrazione e alchilazione.  In presenza di fenolo e ipoclorito di sodio può essere visualizzato nella regione blu della luce U.V. L’uracile reagisce con gli alogeni a causa della presenza di gruppi elettrondonatori.

Si addiziona al ribosio per dare il nucleoside uridina legandosi tramite un legame β-N₁-glicosidico.

L’uridina si addizione a uno, due e tre gruppi fosfato per dare rispettivamente uridina-monofosfato, uridina-difosfato,  uridina-trifosfato.

Funzioni

E’ utilizzato dalle cellule per la biosintesi dei polisaccaridi e nel trasporto degli zuccheri aldosi. Negli animali e nelle piante viene utilizzato per la sintesi di importanti enzimi necessari alla funzionalità delle cellule I derivati di sintesi ​​dell’uracile includono composti che possono essere utilizzati dall’industria farmaceutica e in campo agricolo in qualità di pesticidi e erbicidi.

Esso, infatti, inibisce la fotosintesi di piante infestanti delle colture di cotone, barbabietola da zucchero, vigneti e frutteti.