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Stereoisomeri: enantiomeri, diastereoisomeri

Isomeri: e Diastereoisomeri

Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula e connettività degli atomi, ma si distinguono per la disposizione spaziale degli stessi. Possono essere classificati in enantiomeri e diastereoisomeri.

Enantiomeri

Gli enantiomeri, noti anche come isomeri ottici, sono molecole chirali che costituiscono immagini speculari non sovrapponibili. Pur non sovrapponibili, presentano molte e chimiche simili, come possono essere paragonati alla mano destra e sinistra.

Le distanze di legame tra gli atomi corrispondenti sono identiche, e per questo motivo vengono definite isometriche. Hanno punti di fusione e di ebollizione, densità, comuni. Inoltre, condividono proprietà spettrali come gli spettri U.V., I.R., N.M.R. e spettro di massa.

Le proprietà termodinamiche, il comportamento cromatografico, la reattività con reagenti achirali e la velocità di reazione sono anch’essi comuni tra gli enantiomeri. La principale differenza tra due enantiomeri risiede nel potere ottico rotatorio.

Diastereoisomeri

I diastereoisomeri, a differenza degli enantiomeri, non sono immagini speculari tra loro. Pur condividendo la stessa formula molecolare e connettività degli atomi, si distinguono per un diverso orientamento nello spazio. Un esempio comune di diastereoisomeri sono gli isomeri cis-trans.

L’ si manifesta quando tra due atomi sussiste un impedimento alla libera rotazione, anche se non sono direttamente legati. Ne derivano due configurazioni possibili, specialmente con sistemi che presentano doppi legami e strutture cicliche.

I diastereoisomeri possono includere un numero maggiore di due configurazioni a seconda del numero di stereocentri presenti. A differenza degli enantiomeri, i diastereoisomeri possono manifestare proprietà del tutto diverse come solubilità, densità, punto di ebollizione e punto di fusione.

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