Stereoisomeri: enantiomeri, diastereoisomeri

Isomeri: Enantiomeri e Diastereoisomeri

Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula chimica e connettività degli atomi, ma si distinguono per la disposizione spaziale degli stessi. Possono essere classificati in enantiomeri e diastereoisomeri.

Enantiomeri

Gli enantiomeri, noti anche come isomeri ottici, sono molecole chirali che costituiscono immagini speculari non sovrapponibili. Pur non sovrapponibili, presentano molte proprietà fisiche e chimiche simili, come possono essere paragonati alla mano destra e sinistra.

Le distanze di legame tra gli atomi corrispondenti sono identiche, e per questo motivo vengono definite isometriche. Hanno punti di fusione e di ebollizione, densità, indice di rifrazione comuni. Inoltre, condividono proprietà spettrali come gli spettri U.V., I.R., N.M.R. e spettro di massa.

Le proprietà termodinamiche, il comportamento cromatografico, la reattività con reagenti achirali e la velocità di reazione sono anch’essi comuni tra gli enantiomeri. La principale differenza tra due enantiomeri risiede nel potere ottico rotatorio.

Diastereoisomeri

I diastereoisomeri, a differenza degli enantiomeri, non sono immagini speculari tra loro. Pur condividendo la stessa formula molecolare e connettività degli atomi, si distinguono per un diverso orientamento nello spazio. Un esempio comune di diastereoisomeri sono gli isomeri cis-trans.

L’isomeria cis-trans si manifesta quando tra due atomi sussiste un impedimento alla libera rotazione, anche se non sono direttamente legati. Ne derivano due configurazioni possibili, specialmente con sistemi che presentano doppi legami e strutture cicliche.

I diastereoisomeri possono includere un numero maggiore di due configurazioni a seconda del numero di stereocentri presenti. A differenza degli enantiomeri, i diastereoisomeri possono manifestare proprietà del tutto diverse come solubilità, densità, punto di ebollizione e punto di fusione.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Niobato di sodio emerge come materiale chiave per innovazioni tecnologiche, con applicazioni in campi avanzati.

Il niobato di sodio (NaNbO₃) è un ossido inorganico appartenente alla classe dei niobati alcalini, noto per le sue eccellenti proprietà ferroelettriche, antiferroelettriche, piezoelettriche...

Svolta rivoluzionaria nella ricerca su N,N-dimetilacetammide

La N,N-dimetilacetammide (DMA) sta conquistando il mondo della chimica industriale come un vero campione, con la sua formula molecolare C₄H₉NO e struttura CH₃CON(CH₃)₂ che...

Approccio Hartree-Fock in meccanica quantistica.

Il Metodo Hartree-Fock nella Chimica Quantistica La chimica quantistica computazionale si avvale del metodo Hartree-Fock come base essenziale. Spesso, questo approccio funge da punto di...
è in caricamento