Isomeri: Enantiomeri e Diastereoisomeri
Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula chimica e connettività degli atomi, ma si distinguono per la disposizione spaziale degli stessi. Possono essere classificati in enantiomeri e diastereoisomeri.
Enantiomeri
Gli enantiomeri, noti anche come isomeri ottici, sono molecole chirali che costituiscono immagini speculari non sovrapponibili. Pur non sovrapponibili, presentano molte proprietà fisiche e chimiche simili, come possono essere paragonati alla mano destra e sinistra.
Le distanze di legame tra gli atomi corrispondenti sono identiche, e per questo motivo vengono definite isometriche. Hanno punti di fusione e di ebollizione, densità, indice di rifrazione comuni. Inoltre, condividono proprietà spettrali come gli spettri U.V., I.R., N.M.R. e spettro di massa.
Le proprietà termodinamiche, il comportamento cromatografico, la reattività con reagenti achirali e la velocità di reazione sono anch’essi comuni tra gli enantiomeri. La principale differenza tra due enantiomeri risiede nel potere ottico rotatorio.
Diastereoisomeri
I diastereoisomeri, a differenza degli enantiomeri, non sono immagini speculari tra loro. Pur condividendo la stessa formula molecolare e connettività degli atomi, si distinguono per un diverso orientamento nello spazio. Un esempio comune di diastereoisomeri sono gli isomeri cis-trans.
L’isomeria cis-trans si manifesta quando tra due atomi sussiste un impedimento alla libera rotazione, anche se non sono direttamente legati. Ne derivano due configurazioni possibili, specialmente con sistemi che presentano doppi legami e strutture cicliche.
I diastereoisomeri possono includere un numero maggiore di due configurazioni a seconda del numero di stereocentri presenti. A differenza degli enantiomeri, i diastereoisomeri possono manifestare proprietà del tutto diverse come solubilità, densità, punto di ebollizione e punto di fusione.
