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Antipodi ottici: potere rotatorio, racemo

Chimica Organica   4 Dicembre 2012 · Fabrice Deseaux
Antipodi ottici: potere rotatorio, racemo
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Potere Rotatorio degli Antipodi Ottici

Il potere rotatorio degli antipodi ottici varia in base alla lunghezza del percorso che la radiazione attraversa nella sostanza e, nelle soluzioni, dipende anche dalla concentrazione e dal solvente utilizzato. L’angolo di rotazione sperimentale della polarizzazione è indicato con α e può essere calcolato con la seguente formula: [α]Dt = 100α / dc. In generale, due antipodi ottici hanno proprietà simili per processi non influenzati dalla dissimmetria molecolare.

Enantiomeri e le Loro Proprietà

Gli enantiomeri sono molecole speculare tra loro e non sovrapponibili, prive di piani di simmetria o centri di inversione. Queste molecole, definite chirali, reagiscono in modo simile alle sostanze otticamente inattive ma in modo diverso rispetto a quelle otticamente attive.

Racemo

Il racemo è una miscela equimolecolare dei due opposti antipodi ottici e non produce rotazione del piano della luce polarizzata. Le proprietà del racemo possono differire da quelle degli antipodi, ad esempio nella temperatura di fusione e solubilità. A seconda della temperatura, il racemo può esistere come una miscela meccanica dei due enantiomeri oppure formare una soluzione solida.

È stato Louis Pasteur il primo a separare le due forme cristalline emiedriche del tartrato di potassio e ammonio, che dimostravano attività ottica opposta ma uguale in intensità. Pasteur concluse che l’attività ottica e l’asimmetria cristallina erano dovute all’asimmetria dell’acido tartarico.

L’acido L(+) tartarico e l’acido D(-) tartarico, pur con proprietà chimiche e fisiche simili, presentano differenze nel potere rotatorio della luce polarizzata e nelle proprietà biologiche.

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