Chimica Today | Tutto il meglio della Chimica Online a 360° gradi

Acidi diabolici: origine del nome, formula

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

Acidi diabolici: origine del nome, formula

Gli Acidi Diabolici: Caratteristiche e Curiosità

Gli acidi diabolici, conosciuti anche come acidi bicarbossilici a lunga catena, sono composti organici con una caratteristica struttura che li distingue: due ramificazioni metiliche al centro della catena carboniosa. Questi acidi si trovano in batteri specifici, come il Butyrivibrio della famiglia Lachnospiraceae e il genere Thermotogae. Questi batteri abitano sia nell’apparato digerente di alcuni animali che in habitat particolari come i sistemi idrotermali marini e i giacimenti petroliferi ad alta temperatura.

Origine e Curiosità sul Nome

Il termine “acidi diabolici” ha origine dal greco antico διαβαλλω, che significa “indurre in errore”. Questo nome è stato scelto per la complessità strutturale di tali composti, che rende difficile il loro isolamento attraverso le tecniche cromatografiche convenzionali. Inoltre, si dice che il chimico Klein abbia notato una somiglianza strutturale di questi composti con le corna del diavolo.

Formula Chimica e Caratteristiche Principali

La formula generale degli acidi diabolici può essere espressa come:

HOOC-(CH2)m-CH(CH3)- CH(CH3)- (CH2)n-COOH

Dove m e n possono variare e i composti possono contenere siti di insaturazione. I batteri che producono acidi diabolici svolgono un ruolo fondamentale nella digestione della cellulosa nei ruminanti e popolano ambienti estremi come i sistemi idrotermali marini.

Ricerca Scientifica e Applicazioni Futuribili

La complessa struttura e l’origine insolita degli acidi diabolici li rendono un soggetto di grande interesse per la comunità scientifica. La loro presenza in ambienti estremi li rende un campo di studio affascinante per le scienze chimiche, con potenziali applicazioni future ancora da esplorare.

In definitiva, gli acidi diabolici rappresentano un mondo affascinate e misterioso all’interno della chimica organica, suscitando curiosità e interesse nel mondo della ricerca scientifica.

Principio di Le Chatelier in pillole. Schema ed esempi

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Principio di Le Chatelier in pillole. Schema ed esempi

Il principio di Le Chatelier e le sue applicazioni

Il principio di Le Chatelier rappresenta un concetto fondamentale in chimica che afferma che un cambiamento nei fattori che influenzano l’equilibrio di una reazione chimica provoca una risposta del sistema per contrastare questi effetti. I fattori determinanti per l’equilibrio sono la concentrazione delle sostanze, la pressione e la temperatura.

Per prevedere come l’equilibrio si sposterà, è importante considerare diverse variabili. Le reazioni possono avere variazioni nel numero di moli, indicato come Δn, e si distinguono in tre casi principali:

1) Reazioni con Δn uguale a zero, come H2 + I2 ⇄ 2 HI.
2) Reazioni con Δn minore di zero, come N2 + 3 H2 ⇄ 2 NH3.
3) Reazioni con Δn maggiore di zero, come PCl5 ⇄ PCl3 + Cl2.

Inoltre, le reazioni possono coinvolgere assorbimento o sviluppo di calore e variazioni di pressione o volume.

Ad esempio, nella reazione 2 CO(g) + O2(g) ⇄ 2 CO2(g) + 52 kcal, l’aggiunta di reagente sposterà l’equilibrio a destra; un aumento di temperatura lo sposterà a sinistra, mentre un aumento di pressione lo sposterà a destra.

Un altro esempio è dato dalla reazione CH3OH(g) ⇄ CO(g) + 2 H2(g), con Δn = 1 + 2 – 1 = +2, in cui l’aggiunta di CO farà spostare l’equilibrio a sinistra e un aumento di pressione lo sposterà a sinistra.

Il principio di Le Chatelier trova applicazioni pratiche in diversi contesti. Ad esempio, in reazioni chimiche con catalizzatori, questi accelerano la reazione senza modificare l’equilibrio. Invece, l’aggiunta di prodotti o variazioni di temperatura possono influenzare lo spostamento dell’equilibrio.

In sintesi, il principio di Le Chatelier rappresenta uno strumento fondamentale per comprendere le reazioni chimiche e i relativi equilibri, con varie applicazioni in diversi settori della chimica.

Equilibrio stabile: stato di equilibrio, principio di Le Chatelier

Chimica Generale

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Equilibrio stabile: stato di equilibrio, principio di Le Chatelier

Il concetto di equilibrio termodinamico all’interno di un sistema è di fondamentale importanza in fisica e chimica. Esso si raggiunge quando un sistema soddisfa l’equilibrio chimico, termico e meccanico. In particolare, lo stato di equilibrio chimico è dinamico, in cui le proprietà chimiche di un sistema non variano nel tempo a causa delle interazioni tra le sue parti.

In pratica, il punto di equilibrio viene raggiunto quando la velocità delle reazioni dirette è uguale a quella delle reazioni inverse. Questo equilibrio può essere influenzato da varie condizioni esterne, come variazioni di pressione, temperatura, aggiunta o rimozione di reagenti e prodotti, variazione di volume, o aggiunta di sostanze inerti come il gas argon.

Il principio di Le Chatelier gioca un ruolo fondamentale nel determinare come un sistema in equilibrio risponderà a queste variazioni esterne. Questo principio afferma che un sistema in uno stato di equilibrio instabile si sposterà in modo da opporsi alla perturbazione esterna. Ad esempio, se vi è un aumento di pressione, l’equilibrio si sposterà verso la direzione in cui la somma dei coefficienti dei reagenti è maggiore rispetto a quella dei prodotti.

Inoltre, variazioni di temperatura influenzeranno l’equilibrio in modo diverso a seconda che la reazione sia endotermica o esotermica. In una reazione endotermica, un aumento di temperatura sposterà l’equilibrio verso destra, mentre in una reazione esotermica lo sposterà verso sinistra.

In conclusione, il concetto di equilibrio termodinamico e il principio di Le Chatelier svolgono un ruolo cruciale nel comprendere come i sistemi reagiscono a variazioni nelle condizioni esterne e nel mantenimento dello stato di equilibrio.

Riarrangiamento di Favorskii: meccanismo, sintesi degli steroidi

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Riarrangiamento di Favorskii: meccanismo, sintesi degli steroidi

Il Riarrangiamento di Favorskii e le sue Applicazioni nella Sintesi degli Steroidi

Il riarrangiamento di Favorskii rappresenta una reazione organica chiave che coinvolge ciclopropanoni e chetoni α-alogenati, portando alla formazione di derivati di acidi carbossilici. Queste trasposizioni sono ampiamente impiegate nella sintesi organica per produrre composti dotati di maggiore stabilità termodinamica.

Il chimico russo Alexei Yevgrafovich Favorskii scoprì nel 1914 una contrazione dell’anello derivante dalla reazione tra il 2-clorocicloesanone e un alcossido, simile alla reazione di Wallach, nota anche come degradazione di Wallach, che converte il 2,6-dibromocicloesanone in ciclopentanone.

I chetoni α-alogenati dotati di α’-idrogeni acidi, in presenza di basi nucleofile tra cui idrossidi, alcossidi o ammine, subiscono il riarrangiamento di Favorskii. Il prodotto finale può essere un acido carbossilico o un suo derivato come un estere o un’ammina. Questo processo è essenziale per ottenere la contrazione di un anello nel contesto della sintesi organica.

Il riarrangiamento di Favorskii è in grado di generare esteri utilizzando basi come alcossidi, mentre l’utilizzo di ammine porta alla formazione di ammidi come prodotti di reazione.

Meccanismo del Riarrangiamento di Favorskii

Il meccanismo coinvolge diversi stadi: l’attacco della base all’α’-idrogeno, seguito dalla formazione di un carbanione o un enolato. Successivamente, si verifica una sostituzione nucleofila intramolecolare che porta alla formazione di un ciclopropanone, seguita dall’addizione nucleofila al gruppo carbonilico del ciclopropanone, la rottura del legame CO-C e infine la protonazione del carboanione.

Applicazioni del Riarrangiamento di Favorskii

Questa reazione trova ampia applicazione nella sintesi degli steroidi e rappresenta una fase critica nella costruzione dello scheletro del cubano, un idrocarburo policiclico con otto atomi di carbonio disposti ai vertici di un cubo. Il cubano è stato sintetizzato impiegando due riarrangiamenti di Favorskii ed è notevole poiché in passato si riteneva impossibile esistessero molecole con tale geometria. Sebbene il cubano sia stabile dal punto di vista cinetico, la tensione degli angoli di legame lo rende reattivo e utile per applicazioni nei combustibili e negli esplosivi.

Ghiaccio istantaneo: reazioni

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Benefici della Terapia del Freddo con Buste di Ghiaccio Istantaneo

Le buste di ghiaccio istantaneo sono ampiamente utilizzate in contesti come le palestre, i campi sportivi e gli studi odontoiatrici per il loro rapido effetto rinfrescante. Questo metodo terapeutico si è dimostrato efficace in diverse situazioni, come nel trattamento di traumi, nella fisioterapia e nel post-operatorio odontoiatrico per ridurre il gonfiore.

Il freddo generato favorisce la vasocostrizione, limitando il flusso sanguigno e riducendo l’edema. Inoltre, la riduzione della temperatura locale rallenta il metabolismo dei tessuti, proteggendo le cellule danneggiate. L’effetto anestetico e rilassante sulle terminazioni nervose lo rende uno strumento prezioso nel controllo del dolore e del gonfiore.

Il Processo delle Reazioni Endotermiche nelle Buste di Ghiaccio istantaneo

Le buste di ghiaccio istantaneo sfruttano reazioni chimiche endotermiche per generare rapidamente il freddo. Un esempio comune di reazione coinvolta è quella tra il nitrato di ammonio e l’acqua, che causa un assorbimento di calore dall’ambiente. Questo processo crea il ghiaccio istantaneo che rimane attivo per circa 20 minuti.

In breve, le buste di ghiaccio istantaneo offrono un’opzione pratica e veloce per la terapia del freddo in diversi contesti, grazie alle loro proprietà rinfrescanti e al meccanismo di reazione endotermica che garantisce un raffreddamento istantaneo.

Perossido di acetone: proprietà, sintesi

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Perossido di acetone: proprietà, sintesi

Il Perossido di Acetone: Caratteristiche e Processo di Sintesi

Il perossido di acetone è un perossido organico noto per la sua potente forza esplosiva ed è stato utilizzato in azioni terroristiche sin dagli anni ’80, continuando ad avere impatto negli eventi attuali.

Applicazioni degli Esplosivi

Gli esplosivi sono ampiamente impiegati in vari settori, come fuochi pirotecnici, lavori minerari, costruzione di gallerie e fini militari, e possono essere classificati in base al loro potenziale di detonazione, che può essere basso o alto in relazione alla velocità con cui esplodono.

Proprietà del Perossido di Acetone

Il perossido di acetone si presenta sotto forma di polvere cristallina bianca e emana un odore simile a quello della candeggina. Nonostante la sua pericolosità, è relativamente semplice da sintetizzare utilizzando composti economici e facilmente reperibili. Tuttavia, è altamente sensibile e può causare esplosioni gravi se manipolato senza le dovute precauzioni. Il trimero ciclico TCAP è il composto principale, che tende a sublimare a temperatura ambiente con una perdita di peso del 68.6%. Mantenere umido il composto è consigliabile per prevenire potenziali incidenti.

Processo di Sintesi del Perossido di Acetone

Il perossido di acetone viene ottenuto tramite la reazione tra l’acetone e l’acqua ossigenata in presenza di un ambiente acido, a bassa temperatura. In queste condizioni, si forma principalmente il trimero, la forma più stabile e sicura del composto. Spesso, il perossido di acetone viene combinato con la nitrocellulosa per creare una miscela più stabile e potente.

Nonostante le supposizioni sulla reazione di ossidazione del perossido di acetone, studi hanno dimostrato che l’esplosione del TCAP è una reazione termochimicamente svantaggiosa e un’esplosione entropica. Questo processo genera composti gassosi partendo da una sostanza solida, senza rilasciare una quantità significativa di calore.

In conclusione, il perossido di acetone richiede estrema cautela e precisione durante la manipolazione per evitare incidenti. Le sue proprietà chimiche e il processo di sintesi lo rendono un materiale altamente sensibile e potenzialmente letale in caso di errore.

Normalità nelle reazioni redox: peso equivalente, esempi

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Normalità nelle reazioni redox: peso equivalente, esempi

La normalità nelle reazioni redox e il suo legame con il peso equivalente

La normalità è un’unità di misura utilizzata per esprimere la concentrazione di una soluzione e si calcola attraverso la formula N= Eq / Volume, dove Eq rappresenta il peso equivalente di una sostanza espresso in grammi. Il peso equivalente dipende dalla reazione specifica e può variare a seconda del contesto. Per calcolare il peso equivalente si utilizza la formula P.E. = P.M (P.A.) / n, dove P.M. è il peso molecolare, P.A. è il peso atomico e n è un numero intero che varia a seconda della reazione.

Il concetto di normalità nelle reazioni redox

Nel contesto delle reazioni redox, l’equivalente di una sostanza è il numero di moli che reagiscono con una mole di elettroni. Questo implica che il numero n sia il numero di elettroni forniti o persi per mole. Ad esempio, nella reazione tra Mn^2+ e BiO_3^-, il manganese (Mn^2+) si ossida perdendo 5 elettroni, mentre il bismuto (BiO_3^-) si riduce acquisendone 2.

La relazione tra normalità e molarità

La relazione tra la normalità di una soluzione e la sua molarità è definita dalla formula Normalità = Molarità · n, dove n rappresenta il numero di elettroni forniti o persi per mole. Questa relazione aiuta a comprendere meglio il ruolo del peso equivalente e del numero di elettroni nelle reazioni redox.

In conclusione, la normalità nelle reazioni redox è influenzata dal peso equivalente delle sostanze coinvolte e dalla variazione del numero di elettroni. Questo concetto è fondamentale per lo studio delle reazioni di ossidoriduzione in chimica.

Scaldamani: composizione

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Come funzionano gli scaldamani e la loro composizione

Gli scaldamani sono accessori pratici che forniscono calore in modo portatile durante le giornate fredde invernali. Sono particolarmente utili per le persone sensibili al freddo e sono disponibili in varie forme e colori a prezzi convenienti.

Tipologie di scaldamani

Esistono diversi tipi di scaldamani, ognuno con un meccanismo specifico, come quelli elettrici, a carbonella e quelli monouso a polvere di ferro. Al giorno d’oggi, il tipo più comune è il “ghiaccio caldo”.

Il “ghiaccio caldo” è costituito da materiale siliconico che contiene un liquido trasparente e una piastrina metallica. Quando si schiaccia la piastrina metallica, si attiva una reazione chimica esotermica che genera calore per circa 20 minuti. Dopo l’attivazione, la bustina forma cristalli simili al ghiaccio, da cui deriva il nome di “ghiaccio caldo”. Questo tipo di scaldamani può essere riutilizzato riscaldando la bustina in acqua bollente per alcuni minuti.

La composizione e il funzionamento

Il liquido contenuto negli scaldamani è una soluzione satura di acetato di sodio, la cui solubilità diminuisce al diminuire della temperatura, portando alla cristallizzazione dell’acetato di sodio e al rilascio di calore.

Questo fenomeno, comunemente usato per fini didattici in laboratori di chimica, può essere sfruttato per creare calore. Creando una soluzione soprassatura di acetato di sodio triidrato, riscaldandola e quindi raffreddandola, è possibile ottenere la cristallizzazione del composto, con conseguente emissione di energia sotto forma di calore.

Zuccheri riducenti: determinazione, reattivo di Fehling

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Zuccheri riducenti: determinazione, reattivo di Fehling

Metodi per rilevare i Zuccheri Riducenti e l’utilizzo del Reattivo di Fehling

I zuccheri riducenti, conosciuti anche come carboidrati, vengono ossidati da agenti ossidanti deboli in soluzione basica, grazie alla presenza di gruppi aldeidici. Un esempio è l’α-D-glucosio, che in acqua forma una struttura aperta con un gruppo aldeidico soggetto ad ossidazione a gruppo carbossilico.

Nel contesto dell’industria vinicola, la determinazione dei zuccheri è fondamentale per stimare la gradazione alcolica potenziale del vino. Tra i metodi utilizzati, il metodo volumetrico, approvato in Italia, risulta essere il più comune, insieme a metodologie densimetriche e rifrattometriche.

Uno dei reagenti più impiegati per la determinazione dei zuccheri riducenti è il reattivo di Fehling, composto dalle soluzioni Fehling A e Fehling B. Mentre la prima contiene solfato di rame (II) blu, la seconda è una soluzione alcalina con tartrato di sodio e potassio.

L’utilizzo del reattivo di Fehling prevede diverse fasi:
1. Si determina approssimativamente il contenuto zuccherino per via densimetrica e si procede con diluizioni per ottenere una concentrazione compresa tra lo 0.5% e l’1%.
2. Si scalda la soluzione Fehling fino a ebollizione e si titola con la soluzione zuccherina: in ambiente basico, il gruppo aldeidico negli zuccheri riducenti riduce lo ione Cu2+ a Cu+, formando un precipitato rosso mattone di ossido di rame (I) Cu2O.
3. Aggiungendo blu di metilene, si ridà alla soluzione il colore blu, si fa bollire brevemente e si continua la titolazione fino al ritorno del colore rosso mattone.

La quantità di zuccheri nel campione originario viene calcolata con la formula:
quantità di zuccheri = 0.0515 · 1000 · d / mL di soluzione zuccherina usata, dove d rappresenta il numero di diluizioni apportate al campione.

In sintesi, la determinazione dei zuccheri riducenti tramite il reattivo di Fehling è un procedimento ampiamente diffuso e affidabile nei laboratori per valutare la presenza e la quantità di zuccheri in un campione.

Carboidrati: classificazione, proprietà, legame glicosidico

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Carboidrati: classificazione, proprietà, legame glicosidico

Ruolo dei Carboidrati negli Organismi Viventi

I carboidrati sono macromolecole essenziali per la vita degli organismi, svolgendo un ruolo fondamentale in numerosi processi biologici. Essi sono classificati in monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. I monosaccaridi, come aldosi e chetosi, sono gli zuccheri più semplici e vengono classificati in base al numero di atomi di carbonio presenti nella struttura molecolare.

Legame Glicosidico e Formazione dei Disaccaridi

I disaccaridi si formano attraverso una reazione di condensazione tra due monosaccaridi, che porta alla creazione di un legame glicosidico con l’eliminazione di una molecola d’acqua. Questo legame può legarsi a qualsiasi gruppo -OH presente nel monosaccaride, generando una vasta gamma di disaccaridi con proprietà chimiche e fisiche diverse.

Proprietà dei Polisaccaridi

I polisaccaridi sono molecole di elevato peso molecolare costituite da un gran numero di monosaccaridi collegati tra loro da legami glicosidici. Possono essere omopolisaccaridi, composti da una singola unità monomerica, o eteropolisaccaridi, formati da due o più monosaccaridi diversi. I monomeri possono legarsi per formare catene lineari o ramificate, e le proprietà dei polisaccaridi dipendono da diversi fattori, come il tipo di legame glicosidico, la lunghezza e la conformazione della catena.

Importanza Biologica dei Carboidrati

I carboidrati svolgono numerose funzioni vitali negli organismi viventi, tra cui il deposito e la produzione di energia, il supporto alla struttura cellulare e tissutale, nonché il coinvolgimento nelle molecole biologiche come il DNA, l’RNA, le proteine e i lipidi. La diversità strutturale dei carboidrati consente loro di adempiere a molteplici compiti essenziali per la vita.

Cracking degli idrocarburi: termico, catalitico, numero di ottani

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Cracking degli idrocarburi: termico, catalitico, numero di ottani

Il Ruolo Cruciale del Cracking degli Idrocarburi nell’Industria

Il cracking degli idrocarburi è un processo fondamentale per ottenere benzina e altre frazioni leggere di petrolio. Questo processo è essenziale per trasformare le frazioni di peso elevato, contenenti idrocarburi di scarso valore economico, in prodotti di maggiore utilità. La velocità della reazione e i prodotti ottenuti dipendono da fattori come temperatura, pressione e presenza di catalizzatori.

Decomposizione Termica e Catalitica

Il cracking può avvenire tramite decomposizione termica ad alte temperature e pressioni (pirolisi) o in presenza di un catalizzatore a temperature e pressioni minori (cracking catalitico). Sebbene il cracking termico sia ancora utilizzato per la produzione di frazioni più pesanti come la nafta e il gasolio leggero, il cracking catalitico è diventato il metodo principale per la produzione di benzina nelle raffinerie moderne.

Numero di Ottani

La benzina prodotta tramite cracking termico solitamente ha un numero di ottano compreso tra 60 e 70, mentre il cracking catalitico produce benzina con un numero di ottano di circa 86. Questa differenza ha portato al graduale disuso del cracking termico convenzionale.

Cracking Termico e Visbreaking

Il cracking termico viene attualmente eseguito in combinazione con il visbreaking, un processo che mira a ridurre la viscosità dei residui di petrolio decomponendo molecole più grandi in molecole più piccole. Il visbreaking è una forma blanda di cracking termico.

Processi di Cracking

Nel cracking termico, l’elevata temperatura provoca la scissione dei legami carbonio-carbonio, formando radicali che avviano reazioni di propagazione per produrre molecole più piccole. Nel cracking catalitico, l’acidità del catalizzatore rimuove un idrogeno da un alcano, formando carbocationi che vengono convertiti in molecole più piccole.

Il cracking catalitico utilizza zeoliti come catalizzatori per produrre benzina con un numero di ottano superiore rispetto al cracking termico. Questo lo rende il metodo preferito per la produzione di benzina nelle raffinerie moderne.

In conclusione, il cracking degli idrocarburi svolge un ruolo fondamentale nella produzione di benzina e di altre frazioni leggere. La scelta tra cracking termico e catalitico dipende dalle esigenze specifiche di produzione.

Solventi: polari e non polari

Fabrice Deseaux

-

8 Dicembre 2023

0

Tipologie e caratteristiche dei solventi per reazioni chimiche

I solventi sono sostanze chimiche fondamentali utilizzate per solubilizzare altre sostanze e formare soluzioni omogenee. Possono essere solidi, liquidi o gassosi, ma la maggior parte di essi si presenta allo stato liquido.

Nei casi di soluzioni costituite da due liquidi, il solvente è la componente più abbondante e la sua capacità di sciogliere un soluto può essere riassunta nel principio “similia similibus solvuntur”, ossia “il simile scioglie il suo simile”.

I solventi polari sono caratterizzati dalla presenza di momenti dipolari e atomi con elevata differenza di elettronegatività. L’acqua è un esempio noto di solvente polare e viene utilizzata per solubilizzare sostanze polari o ioniche. Altri solventi polari includono il dimetilsolfossido, gli alcoli e l’acetonitrile.

D’altra parte, i solventi non polari presentano atomi con elettronegatività simile. Gli idrocarburi, dove carbonio e idrogeno sono presenti, costituiscono buoni solventi per sostanze apolari. Soltanto non polari o leggermente polari tendono a sciogliersi in solventi non polari come il benzene o il tetracloruro di carbonio.

I solventi vengono impiegati in svariati settori e devono possedere una bassa temperatura di ebollizione affinché possano essere rimossi per distillazione. Deve anche essere garantita un’inerzia chimica rispetto ai reagenti solubilizzati in essi.

In ambito di sintesi organiche, i solventi giocano un ruolo cruciale: le reazioni di sostituzione nucleofila sono favorire da solventi con alta capacità ionizzante, mentre le reazioni di sostituzione nucleofila via S N2 ottengono benefici utilizzando solventi apolari come gli eteri.