Nomenclatura E-Z in Chimica Organica

La nomenclatura E-Z assegna un ordine di priorità ai sostituenti di un alchene in base alle regole di Cahn-Ingold-Prelog, chiamate regole CIP. Gli alcheni presentano isomeria cis-trans a causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame carbonio-carbonio.

Esistono isomeri che non possono essere classificati con il metodo cis-trans, come quelli con quattro sostituenti diversi legati ai due atomi di carbonio. Per risolvere questa difficoltà, l’I.U.P.A.C. ha introdotto il metodo di nomenclatura E-Z per gli isomeri geometrici.

Regole di Priorità secondo le Regole CIP

Le regole CIP stabiliscono che bisogna assegnare la priorità in base al numero atomico. Se due sostituenti hanno lo stesso numero atomico, avrà priorità quello con numero di massa maggiore. Ad esempio, il deuterio avrà priorità sul protio poiché ha un numero di massa maggiore. Inoltre, vi è un elenco dei sostituenti comuni in ordine decrescente di priorità.

Secondo il metodo E/Z, si considerano separatamente le due estremità del doppio legame e si individua il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di destra e il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di sinistra.

Si attribuisce il prefisso E all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano ai lati opposti rispetto al doppio legame. Si attribuisce il prefisso Z all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano dallo stesso lato del doppio legame.

Esempi di Applicazione

Per comprendere meglio l’applicazione di questi concetti, consideriamo due esempi di isomeri. Nel primo caso, seguendo le regole CIP, si attribuisce il prefisso E a un isomero e Z all’altro. Nel secondo esempio, si assegna il prefisso E o Z in base alla disposizione dei gruppi a maggior priorità.

In conclusione, la nomenclatura E-Z è uno strumento utile per la designazione degli isomeri geometrici negli alcheni, consentendo di distinguere la disposizione spaziale dei sostituenti intorno al doppio legame.

L’isomeria cis-trans è un fenomeno che si verifica quando tra due atomi, anche se non direttamente legati, c’è un impendimento alla libera rotazione. Questo fenomeno può presentarsi in diverse situazioni e configurazioni, tra cui i sistemi con doppi legami e i sistemi ciclici.

Nei doppi legami carbonio-carbonio, come nel caso degli alcheni non ramificati, la barriera di interconversione tra i due isomeri cis e trans corrisponde all’energia torsionale necessaria per annullare l’interazione π tra i due atomi legati con doppio legame. La presenza di più doppi legami aumenta il numero di stereoisomeri possibili. La stabilità relativa e l’interconversione tra gli isomeri cis e trans dipendono dal contenuto energetico, con vantaggio dell’isomero trans.

Anche i doppi legami carbonio-azoto e azoto-azoto possono essere sede di isomeria cis-trans. Gli esempi includono le ossime e gli azocomposti. Nei sistemi ciclici, l’impedimento alla rotazione è determinato dallo stesso scheletro σ dell’anello, e almeno due atomi devono essere diversamente sostituiti perché si abbia un caso di isomeria cis-trans.

Lo studio della stereoisomeria di questi sistemi è spesso complicato dal fatto che nella maggioranza dei casi sono anche dei sistemi chirali. Tuttavia, fanno eccezione i sistemi carbociclici a numero pari di atomi di carbonio, che presentano solo isomeria cis-trans. Anche negli anelli condensati esiste stereoisomeria tutte le volte che gli atomi che si trovano nella giunzione dell’anello sono tetraedrici.

In conclusione, l’isomeria cis-trans è un aspetto importante da considerare nello studio dei composti organici, in quanto influisce sulle proprietà e sul comportamento chimico di tali molecole.