Rotazione specifica dei composti chirali: esempi e spiegazioni
La rotazione specifica è una proprietà di un composto chirale che indica il cambiamento di orientamento della luce polarizzata quando questa passa attraverso una soluzione del composto. Gli enantiomeri, molecole chirali, sono capaci di deviare il piano della luce polarizzata in maniera opposta e la rotazione osservata è proporzionale alla quantità di specie otticamente attiva presente. Questa grandezza è espressa dalla formula [α] λT = α/lc, dove α rappresenta la rotazione osservata in gradi, l è la lunghezza del cammino ottico e c è la concentrazione del campione. La rotazione specifica viene solitamente misurata in gradi cm2/grammi.
Esercizi svolti
1) Se un campione puro di (s)-2-butanolo ha una lunghezza del cammino ottico di 10.0 cm e la densità del composto è di 0.805 g/mL, la rotazione specifica è calcolata tramite l’equazione [α] λT = α/lc, ottenendo un valore di + 129 °.
2) Per calcolare la rotazione osservata di una soluzione contenente 0.5245 g di (S)-1-ammino-1-feniletano diluita in 10.0 mL di metanolo, la formula [α] λT = α/lc viene utilizzata, producendo un valore di – 157°.
3) La rotazione specifica dell’acido (2R,3R)-tartarico a una temperatura di 20.0°C viene calcolata per un campione diluito fino a un volume di 10.0 mL di acqua, ottenendo un valore di + 12.4 °C tramite l’equazione [α] λT = α/lc.
4) Infine, la rotazione di una soluzione 1.0 x 10-4 M di taxolo in metanolo viene determinata, con un risultato di – 0.0042° grazie all’equazione [α] λT = α/lc.
In conclusione, la rotazione specifica è una caratteristica distintiva di un composto chirale e può essere calcolata in base alla formula sopra esposta.