Scopriamo tutta una serie di dettagli sull’alcol benzilico, un acido debolissimo che presenta interessanti caratteristiche chimiche.
Descrizione dell’alcol benzilico
Indice Articolo
L’alcol benzilico, con formula C6H5CH2OH, è il termine più semplice della serie degli alcoli aromatici. Presenta una costante di dissociazione Ka pari a 3.98 · 10-15, cinque ordini di grandezza inferiore al fenolo, poiché il suo anione derivante dalla deprotonazione (benzilato) non è stabilizzato per risonanza come accade per il fenato.
Distribuzione e utilizzo
Questo composto è presente in varie fonti naturali, tra cui albicocche, fagiolini, cacao, mirtilli rossi e diversi oli essenziali come quello di gelsomino, giacinto, neroli e ylang-ylang.
Proprietà dell’alcol benzilico
L’alcol benzilico è scarsamente solubile in acqua ma si scioglie bene in solventi organici come l’acetone, l’etere dietilico, il benzene, il cloroformio e il metanolo. Grazie alla sua polarità e alla sua tensione di vapore, viene spesso impiegato come solvente. È da tenere presente che, essendo un potenziale allergenico, è importante indicarne la presenza nei cosmetici, dove può essere utilizzato in percentuali inferiori all’1% per le sue proprietà antibatteriche e il suo profumo.
Sintesi dell’alcol benzilico
L’alcol benzilico può essere ottenuto tramite diverse vie sintetiche, tra cui l’idrolisi del cloruro di benzoile, l’idrogenazione catalitica dell’acido benzoico in presenza di renio, la riduzione dell’acido benzoico con litio alluminio idruro, la riduzione della formaldeide con bromuro di fenilmagnesio e la reazione del cloruro di benzoile con NaOH mediante un meccanismo di tipo SN2.
Reazioni dell’alcol benzilico e i suoi usi
Reazioni chimiche dell’alcol benzilico
L’alcol benzilico può subire diverse reazioni chimiche, tra cui:
- Ossidazione per ottenere la benzaldeide, impiegata come precursore nella sintesi di farmaci, additivo per le materie plastiche, intermedio per la preparazione di profumi e nella sintesi di coloranti anilinici.
- Esterificazione con un acido carbossilico.
- Reazione con acrilonitrile per formare la N-benzilacrilammide.
Le reazioni avvengono mediante trattamento dell’alcol benzilico con soluzioni specifiche in presenza di catalizzatori adatti.
Usi dell’alcol benzilico
Una soluzione al 10% di alcol benzilico può essere impiegata come anestetico locale e agente antimicrobico, mentre quella al 5% è utilizzata per il trattamento dei pidocchi.
L’alcol benzilico è presente nelle miscele liquide delle sigarette elettroniche. È inoltre impiegato nella produzione di saponi, shampoo e lozioni per la pelle grazie alle sue proprietà antibatteriche e antifungine.
