Alcol benzilico: sintesi, reazioni, usi

L’alcol benzilico è un acido debolissimo con una costante di dissociazione K_a = 3.98 · 10^-15 di cinque ordini di grandezza rispetto al fenolo in quanto l’anione derivante dalla sua deprotonazione noto come benzilato non è stabilizzato per risonanza come avviene per lo ione fenato.

Esso ha formula C₆H₅CH₂OH ed è il termine più semplice della serie degli alcoli aromatici che si presenta come un liquido incolore dall’odore gradevole con struttura

È presente nella frutta tra cui albicocche, fagiolini, cacao, mirtilli rossi e nell’olio essenziale di gelsomino, giacinto, neroli e ylang-ylang. Si trova anche nell’olio essenziale di molte piante, tra cui gelsomino, giacinto

Proprietà dell’alcol benzilico

È scarsamente solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali acetone, etere dietilico, benzene, cloroformio e metanolo. A causa della sua polarità e della sua tensione di vapore viene a sua volta utilizzato quale solvente.

Poiché è un potenziale allergizzante la sua presenza deve essere indicata nei cosmetici dove può essere presente in ragione inferiore all’1% in cui viene utilizzato per la sua attività antibatterica e per la sua fragranza.

Sintesi

L’alcol benzilico può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire da:

• Idrolisi del cloruro di benzoile secondo la reazione:
  C₆H₅CH₂Cl + H₂O → C₆H₅CH₂OH + HCl

• Idrogenazione catalitica dell’acido benzoico condotta a 220 °C in presenza di renio:
  C₆H₅COOH → C₆H₅CH₂OH

• Riduzione dell’acido benzoico in presenza di litio alluminio idruro
• Riduzione della formaldeide in presenza di Bromuro di fenilmagnesio
• Reazione del cloruro di benzoile in presenza di NaOH tramite un meccanismo di tipo SN₂

Reazioni

Tra le reazioni dell’alcol benzilico vi è:

• l’ossidazione per ottenere la benzaldeide utilizzata quale precursore per la sintesi di farmaci, additivo per le materie plastiche, intermedio per la preparazione di profumi e nella sintesi di coloranti anilinici.

La reazione avviene trattando l’alcol benzilico con HNO₃ diluito con bicromato di potassio in soluzione acida o anidride cromica in anidride acetica e in presenza di rame quale catalizzatore a 350°C
C₆H₅CH₂OH + [O] → C₆H₅CHO

• l’esterificazione per reazione con un acido carbossilico
• la reazione con acrilonitrile per dare la N-benzilacrilammide
  C₆H₅CH₂OH + NCCHCH₂ → C₆H₅CH₂N(H)C(O)CHCH₂

Usi

Una soluzione di alcol benzilico con una concentrazione del 10% può essere utilizzata come anestetico locale e anche come agente antimicrobico, mentre una soluzione al 5% può essere utilizzata per trattare i pidocchi.

L’alcol benzilico è un componente delle miscele fluide delle sigarette elettroniche.

È inoltre utilizzato nella produzione di saponi, shampoo e lozioni per la pelle a causa delle sue proprietà antifungine e antibatteriche.