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Gliceridi: proprietà, reazioni, usi

Fabrice Deseaux

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11 Ottobre 2020

Il ruolo dei gliceridi nella chimica organica

I gliceridi, noti anche come acilgliceroli, sono esteri formati dall’unione di acidi grassi e glicerolo, attraverso un processo di esterificazione dei gruppi -OH presenti. La variazione di gruppi funzionali legati al glicerolo porta alla formazione di mono-, di- o trigliceridi, a seconda del numero di acidi grassi coinvolti.

Classificazione dei gliceridi e loro reazioni

I mono- e digliceridi possono derivare da diverse fonti, tra cui oli vegetali come soia, semi di girasole, cocco, olio di palma estratto dall’Elaeis guineensis. A seconda del grado di esterificazione e della lunghezza della catena alchilica, i gliceridi possono essere solidi o liquidi a temperatura ambiente. Presentano proprietà antibatteriche e antivirali, e non sono influenzati dal pH.

Reazioni dei gliceridi

Una delle reazioni più importanti dei gliceridi è la saponificazione, che avviene con idrossido di sodio o potassio, producendo glicerolo e sali di acidi grassi, utilizzati per la produzione di saponi. Questa reazione rappresenta un esempio di idrolisi degli esteri organici.

Applicazioni e usi dei gliceridi

I mono- e digliceridi trovano largo impiego come emulsionanti nell’industria alimentare, cosmetica e farmaceutica. La loro capacità di miscelazione uniforme, prevenire la separazione degli ingredienti, ridurre la viscosità e controllare la cristallizzazione li rende cruciali per la stabilità dei prodotti. Inoltre, i mono- e digliceridi a catena corta vengono utilizzati come solventi, soprattutto per sostanze poco solubili.

In conclusione, i gliceridi rappresentano una componente essenziale nella chimica organica, con una vasta gamma di applicazioni in diversi settori industriali.

Esercizi sulla costante di equilibrio

Fabrice Deseaux

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10 Ottobre 2020

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I concetti fondamentali delle reazioni chimiche in equilibrio

Ogni reazione in equilibrio è caratterizzata da una costante specifica, nota come costante di equilibrio, che rimane costante a diversi valori di pressione, volume e varia soltanto con la temperatura. Durante una reazione chimica, la concentrazione dei reagenti diminuisce mentre quella dei prodotti aumenta. Quando tutti i reagenti si trasformano completamente in prodotti, si ha una reazione completa, altrimenti si parla di reazione in equilibrio.

In una reazione in equilibrio, la velocità di formazione dei prodotti è uguale alla velocità di formazione dei reagenti e non vi è variazione dell’energia libera di Gibbs.

Espressione della costante di equilibrio

La legge di azione di massa, formulata da Peter Waage e Cato Guldberg nel 1864, si espresso tramite l’equazione:
[ K = frac{ [C]^c [D]^d}{[A]^a [B]^b} ]

dove a, b, c e d sono i coefficienti stechiometrici delle specie coinvolte. Le specie solide e l’acqua, se non reagente, non compaiono nell’espressione della costante di equilibrio.

Calcolo della costante di equilibrio per diverse reazioni

– Per la reazione (2A_{(g)} + B_{(g)} rightleftharpoons 2C_{(g)}), la costante di equilibrio è (K = [C]^2/[A]^2[B])
– Per la reazione (H_{2(g)} + I_{2(g)} rightleftharpoons 2HI_{(g)}), la costante è (K = [HI]^2/[H_2][I_2])
– Per la reazione (N_2O4_{(g)} + O_3_{(g)} rightleftharpoons N_2O5_{(s)} + O_2_{(g)}), la costante è (K = [O_2]/[N_2O_4][O_3])

Nel calcolo della costante di equilibrio per reazioni diverse, è fondamentale considerare le concentrazioni delle specie coinvolte all’equilibrio per ottenere il valore corretto della costante. Seguendo le formule specifiche, è possibile determinare la costante di equilibrio per ciascuna reazione.

Benzoino: sintesi, reazioni

Fabrice Deseaux

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9 Ottobre 2020

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Il benzoino: caratteristiche e storia

Il benzoino è un solido con sapore amaro e odore di canfora, poco solubile in acqua, etere ed etanolo, ma solubile in solfuro di carbonio e cloro. Contrariamente a quanto si potrebbe pensare dal nome, non fa parte delle resine benzoiniche che devono il loro nome all’acido benzoico. Fu ottenuto per la prima volta nel 1832 dai chimici tedeschi Friederich Woehler e Justus von Liebig durante le loro ricerche sull’olio di mandorle amare.

Struttura e sintesi del benzoino

Il benzoino è un idrossichetone legato a due gruppi benzenici con formula C6H5CH(OH)C(=O)C6H5. La sua sintesi avviene tramite una reazione di condensazione benzoinica a partire dalla benzaldeide, catalizzata dal cianuro che agisce da nucleofilo.

Reazioni e utilizzi del benzoino

La reazione più conosciuta del benzoino è con l’acido nitrico per ottenere il benzile, utilizzato come composto di partenza in molte sintesi organiche. Questa ossidazione può avvenire con diversi agenti ossidanti, come il solfato di rame (II) in piridina. Altro agente ossidante utilizzato è il bicromato di sodio, anche se con una resa inferiore a causa della riconversione del benzoino in benzaldeide, prodotta in seguito alla scissione del legame tra i due atomi di carbonio ossidati.

Il benzoino trova impiego non solo nella sintesi del benzile ma anche in molte altre sintesi farmaceutiche.

Alcol benzilico: sintesi, reazioni, usi

Fabrice Deseaux

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8 Ottobre 2020

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Scopriamo tutta una serie di dettagli sull’alcol benzilico, un acido debolissimo che presenta interessanti caratteristiche chimiche.

Descrizione dell’alcol benzilico

L’alcol benzilico, con formula C6H5CH2OH, è il termine più semplice della serie degli alcoli aromatici. Presenta una costante di dissociazione Ka pari a 3.98 · 10-15, cinque ordini di grandezza inferiore al fenolo, poiché il suo anione derivante dalla deprotonazione (benzilato) non è stabilizzato per risonanza come accade per il fenato.

Distribuzione e utilizzo

Questo composto è presente in varie fonti naturali, tra cui albicocche, fagiolini, cacao, mirtilli rossi e diversi oli essenziali come quello di gelsomino, giacinto, neroli e ylang-ylang.

Proprietà dell’alcol benzilico

L’alcol benzilico è scarsamente solubile in acqua ma si scioglie bene in solventi organici come l’acetone, l’etere dietilico, il benzene, il cloroformio e il metanolo. Grazie alla sua polarità e alla sua tensione di vapore, viene spesso impiegato come solvente. È da tenere presente che, essendo un potenziale allergenico, è importante indicarne la presenza nei cosmetici, dove può essere utilizzato in percentuali inferiori all’1% per le sue proprietà antibatteriche e il suo profumo.

Sintesi dell’alcol benzilico

L’alcol benzilico può essere ottenuto tramite diverse vie sintetiche, tra cui l’idrolisi del cloruro di benzoile, l’idrogenazione catalitica dell’acido benzoico in presenza di renio, la riduzione dell’acido benzoico con litio alluminio idruro, la riduzione della formaldeide con bromuro di fenilmagnesio e la reazione del cloruro di benzoile con NaOH mediante un meccanismo di tipo SN2.

Reazioni dell’alcol benzilico e i suoi usi

Reazioni chimiche dell’alcol benzilico

L’alcol benzilico può subire diverse reazioni chimiche, tra cui:

Ossidazione per ottenere la benzaldeide, impiegata come precursore nella sintesi di farmaci, additivo per le materie plastiche, intermedio per la preparazione di profumi e nella sintesi di coloranti anilinici.
Esterificazione con un acido carbossilico.
Reazione con acrilonitrile per formare la N-benzilacrilammide.

Le reazioni avvengono mediante trattamento dell’alcol benzilico con soluzioni specifiche in presenza di catalizzatori adatti.

Usi dell’alcol benzilico

Una soluzione al 10% di alcol benzilico può essere impiegata come anestetico locale e agente antimicrobico, mentre quella al 5% è utilizzata per il trattamento dei pidocchi.

L’alcol benzilico è presente nelle miscele liquide delle sigarette elettroniche. È inoltre impiegato nella produzione di saponi, shampoo e lozioni per la pelle grazie alle sue proprietà antibatteriche e antifungine.

Premio Nobel per la Chimica 2020

Fabrice Deseaux

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7 Ottobre 2020

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Donne Vincitrici del Premio Nobel per la Chimica e il Loro Rilevante Contributo

Il Premio Nobel per la Chimica, nonostante sia una disciplina tradizionalmente considerata di dominio maschile, ha visto numerose donne tra le vincitrici illustri nel corso degli anni. Queste donne hanno fatto importanti contributi al mondo della chimica e della scienza in generale. Alcune delle vincitrici del Premio Nobel per la Chimica includono:

Maria Sklodowska Curie, che ha vinto il premio nel 1911.
Irène Curie-Joliot, premiata nel 1935.
Dorothy Crowfoot-Hodgkin, insignita del premio nel 1964.
Ada Yonath, vincitrice nel 2009.
Frances Hamilton Arnold, che si è aggiudicata il premio nel 2018.
Nel 2020, due scienziate hanno ottenuto il prestigioso riconoscimento: la biochimica francese Emmanuelle Marie Charpentier e la chimica statunitense Jennifer Anne Doudna.

Il Premio Nobel, istituito nel 1901, è assegnato da un comitato di cinque membri dell’Accademia reale svedese delle scienze. Questo premio rappresenta una delle massime onorificenze che uno scienziato possa ricevere e viene conferito agli studiosi che hanno apportato contributi significativi al mondo della chimica.

L’Incredibile Scoperta dell’Editing Genomico

Quest’anno, il Premio Nobel per la Chimica è stato assegnato per i rivoluzionari studi sull’editing genomico. Questa pratica, che si basa sull’ingegneria genetica, permette di modificare specifiche sequenze di DNA. Le scienziate premiate hanno apportato importanti contributi a questo campo della scienza.

Premio Nobel: Le Forbici Genetiche CRISPR/Cas9

Le due vincitrici del Premio Nobel hanno scoperto le forbici genetiche CRISPR/Cas9, una tecnologia che consente di modificare il DNA con precisione incredibile. Questo sistema si basa sulla proteina Cas9, la quale ha la capacità di tagliare il DNA per apportare modifiche al genoma cellulare. Grazie a questa tecnologia, è possibile eliminare sequenze dannose di DNA e correggere mutazioni genetiche.

Le applicazioni di questa tecnologia sono molteplici e promettenti. Si sta lavorando per sviluppare nuove terapie contro il cancro e per curare malattie ereditarie, aprendo così nuove possibilità nel campo della medicina.

Le scoperte di queste straordinarie scienziate offrono speranza per il trattamento di malattie genetiche causate da anomalie genomiche, aprendo la strada a nuove soluzioni che fino a poco tempo fa sembravano impossibili da realizzare.

Europio: proprietà, reazioni, produzione, usi

Fabrice Deseaux

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7 Ottobre 2020

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Europio: proprietà, reazioni, produzione, usi

L’Europio: un Elemento Chiave dei Lantanidi

L’Europio è un elemento appartenente alla serie dei lantanidi, con una configurazione elettronica [Xe] 4f7, 6s2. Questo metallo si trova in minerali come la monazite, la bastnäsite e il xenotime, unitamente ad altri metalli delle terre rare.

La Scoperta dell’Europio

La scoperta degli elementi delle terre rare è piuttosto recente, dato che essi condividono caratteristiche simili e si trovano in piccole quantità negli stessi minerali. Alla fine del XIX secolo, il chimico britannico William Crookes osservò gli spettri fosforescenti di alcuni elementi, inclusi quelli delle terre rare come l’europio.

La scoperta dell’elemento viene attribuita al chimico francese Eugène-Antole Demarçay, che nel 1896 identificò un nuovo elemento nei campioni di minerali contenenti samario. Fu nel 1901 che Demarçay riuscì a isolare e denominare l’elemento europio.

Produzione dell’Europio

Attualmente, l’europio può essere ottenuto principalmente attraverso un processo di scambio ionico dalla sabbia di monazite, un materiale ricco di elementi delle terre rare. Si può preparare mescolando l’ossido di europio (III) con un eccesso di lantanio metallico e riscaldando la miscela in un crogiolo di tantalio sotto vuoto. L’elemento si raccoglie come un deposito bianco-argenteo sulle pareti del crogiolo.

Proprietà dell’Europio

L’europio è un metallo duttile con una superficie brillante e lucida ed è il più reattivo tra i metalli delle terre rare. Ha una durezza simile al piombo e cristallizza secondo un reticolo cubico a corpo centrato. Presenta principalmente numero di ossidazione +2 e +3, formando composti deboli riducenti.

I suoi isotopi sono in fase di studio per l’utilizzo nelle centrali nucleari a causa della loro capacità di assorbire neutroni.

Reazioni Chimiche

L’europio dà reazioni analoghe a quelle del terbio. Ad esempio, reagisce con acqua per formare idrossido di europio (III) e idrogeno. Inoltre, ossidandosi in presenza di ossigeno, brucia e produce ossido di europio (III).

La Chimica dell’Europio: Proprietà e Utilizzi

L’europio è un elemento chimico che reagisce con gli alogeni per formare i corrispondenti alogenuri. Ad esempio, reagendo con il fluoro, il cloro o il bromo, si ottengono dei composti di diversi colori. Il fluoruro di europio (III) è bianco, il cloruro è giallo e il bromuro è grigio. Questa reazione generale avviene come segue: 3 Eu(s) + 6 X2(g) → 2 EuX3(s).

Interazioni Chimiche

Inoltre, l’europio può reagire con l’acido solforico diluito per formare una soluzione colorata di rosa, dovuta alla presenza dello ione Eu^3+ e di idrogeno. La reazione chimica coinvolta è la seguente: 2 Eu(s) + 3 H2SO4(aq) → 2 Eu^3+(aq) + 3 SO4^2-(aq) + 3 H2(g).

Utilizzi dell’Europio

Attualmente, l’europio non ha molti utilizzi commerciali diretti, ma i suoi composti trovano impiego nella fluorescenza, soprattutto quando l’europio presenta stati di ossidazione +2 e +3. L’ossido di europio (III), ad esempio, viene utilizzato nei cosiddetti fosfori presenti nei tubi catodici dei televisori e delle lampade fluorescenti. Inoltre, viene impiegato come attivatore dei fosfori a base di ittrio, contribuendo a generare fosfori rossi.

Applicazioni nella Sicurezza delle Banconote

Un’applicazione interessante dell’europio è la sua presenza sulle banconote in euro insieme al terbio e al tulio, costituendo un deterrente per i falsari. Questi ioni metallici sono evidenziati dalla radiazione UV, che fa sì che l’europio emetta una fluorescenza rossa, il terbio una fluorescenza verde e il tulio una fluorescenza blu. Questa caratteristica rende più semplice riconoscere le banconote autentiche da quelle contraffatte.

(E-)Stilbene: sintesi, reazioni, usi

Fabrice Deseaux

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6 Ottobre 2020

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L'(E-)Stilbene, conosciuto anche come trans-stilbene, è un diariletene che si può considerare come una molecola di etene in cui due atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio sono sostituiti con due gruppi benzenici.

A causa dell’impedimento alla rotazione intorno al doppio legame, lo stilbene esiste in due forme isomere: l'(E-)stilbene (trans-stilbene) e lo (Z-)stilbene (cis-stilbene), che deriva dal greco στίλβω che significa “risplendo”.

Questo composto non si trova in natura, ma i suoi derivati, come metaboliti secondari vegetali, sono presenti in varie specie vegetali come l’uva e i frutti di bosco, alcuni dei quali sono considerati fitoalessine.

Proprietà

L'(E-)Stilbene si presenta sotto forma di solido cristallino bianco con una fluorescenza blu. È poco solubile in acqua ma si scioglie bene in solventi organici come il benzene e l’etere etilico. La maggiore stabilità dell’isomero trans è evidenziata dalle temperature di fusione, rispettivamente di 125°C e 6°C.

Sintesi

L'(E-)Stilbene può essere ottenuto attraverso diverse vie di sintesi:
– Per riduzione del benzoino, 2-idrossi-1,2-difeniletanone, in presenza di acido cloridrico e acido acetico con un amalgama di zinco come catalizzatore;
– Dalla decarbossilazione dell’acido α-fenil cinnamico, C15H12O2, che porta alla formazione di due molecole di stilbene e una di anidride carbonica;
– Attraverso la reazione di Mizoroki-Heck tra iodobenzene e stirene utilizzando il cloruro di palladio come catalizzatore.

Reazioni

Il trans-stilbene può subire numerose reazioni chimiche che permettono di ottenere diversi composti di interesse farmaceutico e industriale.

Reazioni degli alcheni

Gli alcheni sono composti che reagiscono in modo specifico dentro determinate situazioni chimiche. Alcune delle reazioni tipiche degli alcheni includono la bromurazione, che porta alla formazione di trans-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, l’epossidazione in presenza di acido fosforico e l’ozonolisi, che porta alla formazione di benzaldeide.

Usi

Il trans-stilbene è il precursore degli stilbeni o stilbenoidi che sono i suoi derivati ossidrilati. Gli stilbeni sono comunemente utilizzati come coloranti e sbiancanti ottici per tessuti e carta. Quando combinati con polimeri, gli stilbeni sono alla base di strumenti ottici e di misurazione.

Un noto derivato dello stilbene è il resveratrolo, conosciuto anche come 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene, presente naturalmente nella buccia dell’uva, nei mirtilli, nei lamponi, nel gelso e nelle arachidi. Questa sostanza viene prodotta come risposta agli attacchi da funghi e batteri. Il resveratrolo è ampiamente utilizzato negli integratori alimentari e, al tempo stesso, è oggetto di studi per le sue potenziali attività farmacologiche.

Proprietà dei solidi: classificazione

Fabrice Deseaux

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5 Ottobre 2020

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Proprietà dei solidi e le loro forze intermolecolari

Le caratteristiche fisiche dei solidi sono determinate dalle forze attrattive che agiscono tra le particelle che li compongono. Tra queste proprietà vi sono il colore, la temperatura, la densità, la durezza e i punti di fusione.

Classificazione dei solidi

I solidi cristallini possono essere classificati in base al tipo di legame presente all’interno della struttura. Questi legami influenzano le proprietà fisiche dei solidi stessi. Le suddivisioni principali includono i solidi ionici, metallici, covalenti e molecolari. La configurazione elettronica degli elementi costitutivi determina le caratteristiche di ciascun tipo di solido.

I solidi ionici sono composti da cationi e anioni all’interno di un reticolo cristallino, legati da forze coulombiane intense. L’energia reticolare è elevata, determinando così un alto punto di fusione.

I solidi metallici sono formati da ioni metallici all’interno di un reticolo cristallino, immersi in una nuvola di elettroni. Il legame è delocalizzato e si basa sull’attrazione elettrostatica tra elettroni di valenza e cationi.

I solidi covalenti sono composti da atomi o molecole legati da legami covalenti, senza la presenza di singole molecole distinte all’interno della struttura cristallina.

Forze intermolecolari nei solidi molecolari

I solidi molecolari sono costituiti da aggregati di particelle neutre, come atomi o molecole. Le forze intermolecolari presenti dipendono dal tipo di molecole presenti. Nei solidi molecolari apolari, le forze predominanti sono quelle di van der Waals, mentre nei solidi molecolari polari si osservano forze dipolo-dipolo o legami a idrogeno.

Le proprietà dei solidi molecolari includono basse temperature di fusione ed ebollizione rispetto ai solidi metallici, ionici e covalenti. Esempi di solidi molecolari con queste caratteristiche sono argon, acqua, naftalene, nicotina e caffeina.

In conclusione, le differenti forze intermolecolari presenti nei solidi determinano le varie proprietà fisiche che essi manifestano. La comprensione di queste interazioni è fondamentale per la progettazione di materiali innovativi e utili nel campo della scienza dei materiali.

La diversità dei solidi nella chimica

I solidi sono uno stato della materia che include una vasta gamma di strutture, dalle dimensioni variabili, che vanno dai gas monoatomici condensati a piccole molecole come il naftalene, a grandi molecole con decine di atomi come il [fullerene](https://chimica.today/chimica-generale/struttura-dei-fullereni) con 60 atomi di carbonio.

Proprietà distintive dei solidi

Le proprietà dei solidi variano a seconda del tipo di legame presente. Tuttavia, presentano alcune caratteristiche comuni, tra cui:

– Temperatura di fusione definita
– [Anisotropia](https://chimica.today/chimica-generale/anisotropia)
– Sfaldabilità
– Elevata [densità](https://chimica.today/stechiometria/densita-esercizi-svolti)

Tipi di solidi e relative proprietà

Nella tabella seguente vengono riportati i vari tipi di solidi, le particelle costituenti, il tipo di legame, esempi associati e le relative proprietà:

| Tipo di solido | Particelle | Tipo di legame | Esempi | Proprietà |
|—————-|————-|—————|——–|———–|
| Ionico | Ioni | [Ionico](https://chimica.today/chimica-generale/legame-ionico) | NaCl, KF, MgO | Elevato punto di fusione, solubilità in acqua, conducibilità in fase liquida o in acqua |
| Metallico | Ioni metallici | Metallico | [Cu](https://chimica.today/chimica-generale/rame), [Al](https://chimica.today/chimica-generale/alluminio), [Fe](https://chimica.today/chimica-generale/ferro) | Buona conducibilità elettrica, duttilità, malleabilità, lucentezza |
| Covalente | Atomi o molecole | [Covalente](https://chimica.today/chimica-generale/caratteristiche-del-legame-covalente) | [Diamante](https://chimica.today/tutto-chimica/il-diamante-uno-degli-stati-allotropici-del-carbonio), [SiC](https://chimica.today/chimica-generale/carburo-di-silicio), SiO2 | Elevato punto di fusione, non conducibilità, elevata durezza |
| Molecolare (apolare) | Atomi o molecole apolari | [Forze intermolecolari](https://chimica.today/chimica-generale/forze-intermolecolari) | [H2](https://chimica.today/chimica-generale/idrogeno), [Br2](https://chimica.today/chimica-generale/bromo), [CCl4](https://chimica.today/chimica-organica/tetracloruro-di-carbonio) | Basso punto di fusione ed ebollizione, mancanza di conducibilità, scarsa solubilità in acqua, solubilità in solventi organici |
| Molecolare (polare) | Atomi o molecole polari | [Dipolo-dipolo](https://chimica.today/chimica-fisica/i-legami-chimici-secondari), legame a idrogeno | [HCl](https://chimica.today/chimica-generale/acido-cloridrico), [NH3](https://chimica.today/chimica-generale/ammoniaca), H2O | Punto di fusione ed ebollizione superiori alle molecole apolari, maggiore solubilità in acqua |

Queste distinzioni nei tipi di solidi e nelle loro proprietà evidenziano la varietà e la complessità dei materiali solidi nella chimica.

Disolfuro dinitruro: sintesi, reazioni

Fabrice Deseaux

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4 Ottobre 2020

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La struttura cristallina del disolfuro dinitruro è caratterizzata da lunghezze di legame zolfo-azoto di 165.1 e 165.7 pm, con angoli di legame S-N-S di 90.4° e N-S-N di 89.9°. Questo composto inorganico, poco solubile in acqua ma solubile in etere etilico, sublima facilmente e mostra un numero di ossidazione +3 per lo zolfo.

Sintesi del disolfuro dinitruro

La sintesi del disolfuro dinitruro avviene partendo dal tetrasolfuro tetranitruro, che reagisce ad alta temperatura e pressione su lana metallica di argento. La reazione avviene in due fasi: prima si ha la decomposizione termica del tetrasolfuro tetranitruro, formando solfuro di argento e azoto; in seguito, il solfuro di argento catalizza la formazione di disolfuro dinitruro.

Reazioni

Il disolfuro dinitruro è sensibile agli urti e può decomporsi esplosivamente a temperature superiori a 30°C in una reazione endotermica. Dopo la pirolisi, si forma un polimero conduttore (SN)x.

Usi

Questo composto reagisce con acidi di Lewis per formare addotti e può essere impiegato nella rilevazione di residui di impronte digitali e stampa a getto d’inchiostro, rivelando potenzialmente nuove applicazioni nel campo forense.

Acido shikimico: usi, via dello shikimato

Fabrice Deseaux

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3 Ottobre 2020

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Acido shikimico: usi, via dello shikimato

L’importante ruolo dell’acido shikimico nella natura

L’acido shikimico, noto anche come acido 3R,4S,5R-triidrossicicloes-1-encarbossilico, è un composto organico naturale il cui nome deriva dalla pianta da cui fu estratto per la prima volta, l’Illicium anisatum o Anice giapponese, nota in giapponese come Shikimi.

Acido shikimico e le sue proprietà

Questo composto si presenta come una sostanza cristallina bianca, altamente solubile in acqua ma poco solubile in solventi apolari come il benzene e il cloroformio. Si tratta di un acido debole con una costante di dissociazione di 6.5 · 10^-6 e possiede tre atomi di carbonio asimmetrici, rendendolo una molecola chirale con una rotazione specifica di -157°.

Metodi di ottenimento

L’acido shikimico può essere ottenuto tramite diverse metodologie, tra cui l’estrazione con acqua dall’anice stellato a temperature di 120°C, la sintesi chimica, la fermentazione microbica e l’estrazione da alcune piante. Una via alternativa prevede la biotrasformazione dell’acido chinico più facilmente reperibile.

Via dello shikimato e le sue implicazioni

La via dello shikimato, studiata da Bernhard Davis, rappresenta un percorso metabolico cruciale presente in diversi organismi, dai batteri alle piante, che porta alla formazione dell’acido shikimico e del corismato, precursori di amminoacidi aromatici e molecole vitali come l’acido folico.

Applicazioni e utilizzi dell’acido shikimico

L’acido shikimico trova impiego nell’industria farmaceutica come materia prima per la sintesi di antivirali utilizzati nel trattamento e nella prevenzione dell’influenza. Le sue applicazioni farmaceutiche includono l’utilizzo come agente antipiretico, antiossidante, anticoagulante, antitrombotico, antinfiammatorio e analgesico.

Inoltre, i derivati dell’acido shikimico sono di grande interesse nell’agricoltura, poiché vengono impiegati come erbicidi e agenti antibatterici. L’acido shikimico rappresenta un importante precursore per la sintesi di sostanze utilizzate in vari settori industriali, come quello farmaceutico, chimico e cosmetico.

Processo di Fischer-Tropsch: reazioni, usi, catalizzatori

Fabrice Deseaux

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2 Ottobre 2020

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Processo di Fischer-Tropsch: reazioni, usi, catalizzatori

Fischer-Tropsch Process: Produzione di Idrocarburi Liquidi da Syngas

Il processo di Fischer-Tropsch è un metodo industriale che converte syngas, una miscela di monossido di carbonio e idrogeno, in idrocarburi liquidi. Questo processo ha acquisito importanza come alternativa al petrolio per la produzione di idrocarburi liquidi e ha svolto un ruolo fondamentale durante la Seconda Guerra Mondiale fornendo combustibili liquidi essenziali per la Germania durante il conflitto bellico.

Reazioni nel Processo di Fischer-Tropsch

Il processo di Fischer-Tropsch si basa sulla reazione tra monossido di carbonio e idrogeno, che produce una varietà di idrocarburi liquidi. La reazione può essere schematizzata come segue: (2n +1) H2 + n CO → CnH2n+2 + n H2O, dove n è un numero intero. Le condizioni del processo sono ottimizzate per la formazione di idrocarburi liquidi di peso molecolare elevato, che sono i prodotti di maggiore valore.

I catalizzatori in Fischer-Tropsch

I catalizzatori utilizzati nel processo sono tipicamente composti da metalli di transizione. La progettazione e lo sviluppo dei catalizzatori si sono concentrati sulla produzione di alcani lineari ad alto peso molecolare e di combustibili diesel. Questi catalizzatori svolgono un ruolo cruciale nel facilitare le reazioni di conversione del syngas in idrocarburi liquidi.

Reazioni Collaterali nel Processo

Nel corso del processo di Fischer-Tropsch si verificano anche reazioni collaterali, come la reazione tra il monossido di carbonio e il vapore acqueo: CO + H2O → H2 + CO2. A seconda del catalizzatore, della temperatura e del tipo di processo impiegato, si possono ottenere idrocarburi con diversi numeri di atomi di carbonio.

Formazione di Prodotti Ossigenati

Oltre agli idrocarburi, il processo di Fischer-Tropsch può generare piccole quantità di prodotti ossigenati a basso peso molecolare, come alcoli e acidi organici. Questi composti possono essere considerati sottoprodotti della reazione di sintesi e la loro formazione dipende dalle condizioni specifiche del processo.

In conclusione, il processo di Fischer-Tropsch è un importante metodo per la produzione di idrocarburi liquidi da syngas, offrendo un’alternativa sostenibile e flessibile alla produzione di combustibili convenzionali. Attraverso lo sviluppo continuo dei catalizzatori e l’ottimizzazione delle condizioni di reazione, questo processo ha il potenziale per contribuire in modo significativo alla transizione verso una economia basata su energie rinnovabili.

Processo di sintesi di Fischer-Tropsch: catalizzatori e caratteristiche

Il processo di sintesi di Fischer-Tropsch, utilizzato per la produzione di combustibili sintetici, fa largo uso di diversi tipi di catalizzatori, tra cui il ferro, il cobalto, il nichel e il rutenio. Tuttavia, mentre il nichel tende a formare principalmente metano e il rutenio ha costi elevati, i catalizzatori a base di cobalto e ferro sono quelli maggiormente impiegati. Questi ultimi sono spesso arricchiti con promotori come potassio e rame, e supportati da materiali ad alta area superficiale come la silice o l’allumina.

I catalizzatori a base di ferro possono funzionare sia a temperature elevate (300-350 °C) che a temperature più basse (220-270 °C), mentre quelli a base di cobalto sono adatti solo a temperature basse, ma sono più costosi rispetto a quelli a base di ferro. Entrambi i tipi di catalizzatori sono sensibili alla presenza di composti di zolfo, che possono disattivarli.

Usi del processo di Fischer-Tropsch

Il processo di Fischer-Tropsch, sviluppato negli anni ’20 del secolo scorso, rappresenta ancora oggi una valida alternativa per la produzione di combustibili sintetici, costituendo un’alternativa al petrolio, una risorsa non rinnovabile. Il syngas utilizzato nel processo può derivare da fonti come il gas naturale, il carbone o la biomassa. La gassificazione della biomassa sta guadagnando sempre più interesse per la sua capacità di produrre combustibili puliti a zero emissioni, contribuendo a soddisfare la crescente domanda energetica globale e a rispettare le normative ambientali più stringenti.

Acido caffeico: proprietà, biosintesi, fonti

Fabrice Deseaux

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1 Ottobre 2020

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Acido caffeico: proprietà, biosintesi, fonti

Acido Caffeico: Proprietà e Biosintesi

L’acido caffeico è un acido carbossilico appartenente alla classe dei composti organici noti come acidi idrossicinnamici, caratterizzati dalla presenza di un anello benzenico ossidrilato dell’acido cinnamico. Questo composto svolge un ruolo fondamentale nel meccanismo di difesa delle piante contro predatori, parassiti e infezioni, in quanto ha un effetto inibitorio sulla crescita di insetti, funghi e batteri, oltre a promuovere la protezione delle foglie dalle radiazioni UV.

Proprietà dell’Acido Caffeico

L’acido caffeico è un solido di colore giallo che contiene un gruppo fenolico e un gruppo acrilico. Questo composto si trova nelle piante e rappresenta un intermedio nella biosintesi della lignina. Ha una scarsa solubilità in acqua e una costante di equilibrio K_a pari a 2.40 × 10^-5. A causa della presenza di un doppio legame nella catena laterale, può presentarsi in due isomeri, cis e trans, anche se in natura prevale la forma trans, che è la più stabile.

L’acido caffeico, con nome I.U.P.A.C. acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico, si trova naturalmente nella corteccia di Eucalyptus globulus, nei chicchi d’orzo Hordeck vulgare e nell’erba Dipsacus asperoides.

Biosintesi dell’Acido Caffeico

La biosintesi dell’acido caffeico nelle piante avviene attraverso la via endogena dello shikimato, che è responsabile della produzione di amminoacidi aromatici a partire dal glucosio. Questo processo inizia con l’acido shikimico e subisce tre reazioni enzimatiche:

– Fosforilazione mediata dall’enzima shikimato-chinasi.
– Coniugazione di una molecola di fosfoenolpiruvato mediata dalla 5-enolpiruvilshikimate-3-fosfato sintasi.
– Trasformazione dell’acido corismico in acido prefenico tramite l’enzima corismato mutasi, precursori della fenilalanina.

La formazione di fenilalanina è mediata dal piridossal fosfato come coenzima nel processo di deaminazione, e dalla nicotinammide adenina dinucleotide come scambiatore di elettroni.

Per ulteriori approfondimenti sui composti organici e la loro biosintesi, è possibile consultare il sito [chimica.today](https://chimica.today/).

Acido Caffeico: Caratteristiche, Estrazione e Utilizzi

Caratteristiche dell’Acido Caffeico

L’acido caffeico è un composto organico presente in diverse piante ed è un importante precursore nella biosintesi di molecole fenoliche. È ottenuto dall’acido cinnamico, tramite la cinnamato-4-idrossilasi, che lo converte in acido p-cumarico, il quale a sua volta viene trasformato in acido caffeico attraverso l’enzima 4-cumarato 3-idrossilasi.

Estrazione dell’Acido Caffeico

Per ottenere l’acido caffeico, è possibile estrarlo dalle piante utilizzando solventi come il metanolo e l’acetato di etile ad alte temperature. Tuttavia, questa metodologia di estrazione ha un basso rendimento, motivo per il quale a livello industriale si preferisce produrlo sinteticamente.

Reazioni e Sensibilità dell’Acido Caffeico

L’acido caffeico e i suoi analoghi sono suscettibili alla degradazione in ambienti acidi. In presenza di acidità, l’acido caffeico subisce un processo di ossidazione, trasformando i gruppi alcolici presenti nell’anello benzenico in gruppi chetonici, che danno origine a una forma di chinone.

Fonti di Acido Caffeico

L’acido caffeico si trova comunemente nel caffè, ma è presente anche in varie verdure, frutta ed erbe aromatiche come cavolfiori, ravanelli, funghi, mele, fragole, pere, basilico, timo, rosmarino, salvia e origano. Solitamente si trova sotto forma di semplici derivati come ammidi, esteri e glicosidi, oppure in forme più complesse quali acido rosmarinico, acido litospermico e flavonoidi.

Usi dell’Acido Caffeico

L’acido caffeico è noto per le sue proprietà antiossidanti e viene impiegato per prevenire lo stress ossidativo, proteggere il DNA dai radicali liberi, favorire la produzione di collagene e per le sue attività antimicrobiche e antinfiammatorie.

In generale, l’acido caffeico svolge un ruolo significativo nella salute e nel benessere, offrendo numerosi benefici per l’organismo.